Preparatoria Abierta

 

INTRODUCCIÓN 7

CAPÍTULO 1. FUERZAS DE INTERACCIÓN Y 9 MACROMOLÉCULAS SINTÉTICAS

PROPÓSITO 11

1.1 FUERZAS INTERMOLECULARES 13

1.1.1 EL Modelo Cinético Molecular y los Estados 13 de Agregación Molecular de la Materia

1.1.2 La Naturaleza de las Fuerzas Intermoleculares 15

a) La polaridad de las moléculas 16 b) Puentes de Hidrógeno 17 c) Las Fuerzas Dipolo-Dipolo 18 d) Las Fuerzas de London 20

1.1.3 Los Líquidos, los Sólidos y sus Propiedades 21

a) Líquidos 21 b) Sólidos 22

1.2 MACROMOLÉCULAS SINTÉTICAS 26

1.2.1 Polímeros 26

a) Generalidades 26 b) Termoplásticos 27

1.2.2 Polimerización 29

a) Polímeros de Adición 30 b) Polímeros de Condensación 33 c) Estructura primaria y secundaria de los polímeros 39 d) Los polímeros y la contaminación 42

3

RECAPITULACIÓN 50 ACTIVIDADES INTEGRALES 51 AUTOEVALUACION 53

CAPÍTULO 2. MACROMOLÉCULAS NATURALES 55

PRÓPOSITO 57

2.1 BIOMOLÉCULAS 59

2.2 CARBOHIDRATOS 62

2.2.1 Monosacáridos 62

2.2.2 Anómeros 65

2.2.3 Disacáridos 68

2.2.4 Polisacáridos 70

a) Polisacáridos de reserva 71 b) Almidón y glucógeno 71 c) Polisacáridos estructurales 72

2.3 LÍPIDOS 76

2.3.1 Ácidos Grasos 76

2.3.2 Acilglicéridos 78

2.3.3 Fosfoglicéridos 79

2.3.4 Ceras 80

2.3.5 Terpenos 82

2.3.6 Esteroides 85

2.4 PROTEÍNAS 87

2.4.1 Aminoácidos 87

2.4.2 Enlace Peptídico 90

2.4.3 Clasificación de las Proteínas 94

2.4.4 Estructura de las Proteínas 95

a) Estructura Primaria 95 b) Estructura Secundaria 96 c) Estructura Terciaria 97 d) Estructura Cuaternaria 100

RECAPITULACIÓN 109 ACTIVIDADES INTEGRALES 110 AUTOEVALUACION 112

4

RECAPITULACIÓN GENERAL 114 ACTIVIDADES DE CONSOLIDACIÓN 115 AUTOEVALUACIÓN 116 GLOSARIO 117 BIBLIOGRAFÍA CONSULTADA 119

5

Si por un momento observaras a tu alrededor notarás que la mayoría de las cosas han tenido cualquier tipo de transformación química, ya sea de manera artificial o natural, como en el caso de los diferentes plásticos, por un lado, o nuestra propia piel, el ADN , la seda, entre otros.

Para poder comprender lo anterior, este fascículo tiene como objetivo que comprendas la unión que se da entre moléculas; esto lo lograrás analizando las diferentes fuerzas que existen entre las moléculas, realizando actividades y experimentos relacionados con las macromoléculas; lo anterior servirá para comprender la importancia que tienen éstas (las moléculas) en el desarrollo y supervivencia de los seres vivos.

A partir de lo anterior dividiremos el fascículo en dos grandes capítulos:

Dentro del primer capítulo, “FUERZAS DE INTEGRACIÓN Y MACROMOLÉCULAS”, encontrarás que en el primer tema se revisarán las fuerzas intermoleculares, donde se explican los comportamientos y las propiedades tanto de los líquidos como de los sólidos, a partir del conocimiento de la naturaleza de las fuerzas de cohesión que existen entre las moléculas de las sustancias que se encuentran en dichos estados de agregación; en el segundo tema hablaremos de las Macromoléculas Sintéticas, en donde se tratarán las principales características y la manera en que se forman los polímeros, en este caso abordaremos sólo los de tipo artificial, haciendo énfasis en la polimerización, a partir de los derivados del petróleo, como por ejemplo; el nylon y el polietileno.

En lo que se refiere al capítulo dos, “MACROMOLÉCULAS NATURALES”, haremos referencia a las biomoléculas y los diferentes tipos de éstas, tales como: Carbohidratos, en donde se contemplan sus principales propiedades y características; dentro de los Lípidos abordaremos las características de los ácidos grasos, fosfoglicéridos, ceras, terpenos y esteroides; y por último las Proteínas, donde veremos las unidades que permiten su formación (aminoácidos y enlaces peptídicos), posteriormente su clasificación y para terminar abordaremos las diferentes estructuras de proteínas que se pueden encontrar.

7

FUERZAS DE INTERACCIÓN Y MACROMOLÉCULAS SINTÉTICAS

1.1 FUERZAS INTERMOLECULAES

1.1.1 El Modelo Cinético Molecular y los Estados de Agregación Molecular de la Materia

1.1.2 La Naturaleza de las Fuerzas Intermoleculares

1.1.3 Los Líquidos, los Sólidos y sus Propiedades

1.2 MACROMOLÉCULAS

1.2.1 Polímeros

1.2.2 Polimerización

9

Al revisar este mapa conceptual sabrás qué es lo que puedes aprender al estudiar el capítulo, así como la forma en como puedes adquirir dicho conocimiento y la importancia que tiene para tu formación académica.

conocerás

ANALIZANDO EL MODELO CINÉTICO MOLECULAR

esto lo lograrás

11

CAPITULO 1. FUERZAS DE INTERACCIÓN Y MACROMOLÉCULAS SINTÉTICAS

1.1 FUERZAS INTERMOLECULARES

1.1.1 EL MODELO CINÉTICO MOLECULAR Y LOS ESTADOS DE AGREGACIÓN MOLECULAR DE LA MATERIA

En el fascículo 2 de Química I, ya estudiaste este tema. Recordaremos ahora lo más esencial del mismo.

El estudio de las propiedades de los cuerpos, a partir de las observaciones macroscópicas, permite conocer las características de éstos, pero ello no es suficiente para conocer las causas que lo determinan. Por esta razón, tenemos que recurrir al comportamiento microscópico de las partículas que componen la materia.

El comportamiento y estructura de las sustancias se debe principalmente a las interacciones de sus moléculas. A causa de la dificultad para realizar observaciones de este comportamiento se recurre a modelos explicativos, y descriptivos que dan cuenta de lo que sucede en el interior de la materia.

Un modelo simple que permite explicar el comportamiento de las propiedades de los líquidos, sólidos y gases es el modelo cinético molecular.

En la tabla 1, se muestran algunas de las principales características de la materia que se explican a partir del modelo cinético molecular.

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Tabla 1. Algunas propiedades características de los estados de la materia

GAS LÍQUIDO SÓLIDO
−Toma el total de volumen y la forma del recipiente que lo contiene. −Se expande facilmente. −Son de densidad baja. −La difusión se presenta rápidamente. −Fluye con facilidad. −Toma la forma de la proporción del recipiente ocupa. −No se expande para llenar el recipiente. −Es virtualmente incomprensible. −La difusión la lleva a cabo lentamente. −Fluye fácilmente. −Conserva su propia forma y volumen. −Es virtualmente incomprensible. −La difusión se presenta extremadamente lenta. −No fluye. −No tiene posibilidad de expansión.

Los gases, de acuerdo con el modelo cinético molecular, consisten en partículas independientes muy pequeñas, que tienen movimiento en línea recta, al azar en el espacio y experimentan choques 100% elásticos. Los gases ocupan un volumen miles de veces más grande que el que ocupan los líquidos o los sólidos, debido a que las moléculas de los gases están mucho más separadas que las de los líquidos o los sólidos. Lo anterior explica la densidad mucho más baja de los gases respecto de la de los líquidos y los sólidos.

De acuerdo al modelo cinético molecular. ¿Cuál sería la principal diferencia que existe entre un sólido, un líquido y un gas?.

La comprensión y la difusión de los gases se explica por el hecho de que las moléculas del gas son partículas esencialmente independientes. Se mueven por el espacio hasta que chocan con otras moléculas de gas o las paredes del recipiente.

En los líquidos, según el modelo cinético molecular, las partículas mucho más cercanas entre sí que las de los gases. Asimismo, el volumen definido de los líquidos es una consecuencia de las fuerzas de atracción entre las partículas de un líquido, que son mucho más fuertes que en un gas. Los líquidos son fluidos y toman la forma del recipiente debido a que las partículas del líquido se mueven con cierta independencia unas de otras.

La difusión en los líquidos es más lenta que en los gases debido a que las moléculas de los líquidos se mueven más lentamente y están más próximas entre sí.

14

En los sólidos, las partículas se mantienen juntas en posiciones fijas por fuerzas que son más poderosas que las que se encuentran presentes entre las partículas de los líquidos. De esta manera se explican la forma y el volumen definido de un sólido, así como su incomprensibilidad. El que el arreglo de las partículas sea ordenado o no determinará que el sólido sea cristalino o amorfo. Las partículas de un sólido vibran débilmente hacia uno y otro lado de sus posiciones fijas de equilibrio. Lo anterior explica la poca difusión de cualquier sólido.

Gas Líquido Sólido Cristalino

Desorden total: muchos espacios Desorden: las partículas o los grupos Distribución ordenada: las
vacíos; las partículas tienen libertad de partículas son casi libres de partículas pueden vibrar, pero
completa de moverse debido a la moverse relativamente entre sí; las se encuentran en posiciones
separación y a las fuerzas de partículas se unen entre sí. fijas; las partículas se mantienen
atracción no son muy efectivas. unidas entre sí.

Figura 1. Comparación a nivel molecular de los gases, líquidos y sólidos.

1.1.2 LA NATUALEZA DE LAS FUERZAS INTERMOLECULARES

En esta parte del fascículo aprenderás la naturaleza de las fuerzas de atracción presentes en los estados sólidos y líquido.

Las fuerzas de atracción que mantienen unidad a las moléculas en los líquidos y en los sólidos, conocidas como fuerzas intermoleculares, determinan en gran parte las propiedades físicas de estos estados de agregación.

Antes de comenzar el estudio de las principales fuerzas intermoleculares (puente de hidrógeno, fuerzas dipolo-dipolo, fuerzas de London) revisaremos el concepto de polaridad, que es bastante útil para entender este tipo de fuerzas. Recordaremos para ello algunos de los conceptos vertidos en el fascículo 1.

15

a) La polaridad de las moléculas.

En el enlace covalente, el par de electrones compartido es atraído simultáneamente por los dos átomos enlazados.

Cuando los dos átomos enlazados presentan la misma atracción por el par de electrones, esto es, que tiene la misma electronegatividad, la distribución de la carga electrónica es simetría respecto a la de los dos núcleos; es decir, no se presentan polos cargados, por lo que se dice que el enlace es puro o covalente no polar. Las moléculas H2 y Cl2 son ejemplos de moléculas con enlace covalente no polar.

Electrones repartidos simétricamente

Figura 2. No presentan polaridad los átomos que, al formar la molécula, tiene la misma electronegatividad.

El enlace covalente polar lo presentan aquellas moléculas cuyos átomos comparten desigualmente el par de electrones. En moléculas como la del cloruro de hidrógeno, HCI, y la del fluoruro de hidrógeno, HF, en donde la electronegatividad del cloro y del flúor es mayor que la del hidrógeno, la carga electrónica está más cercana a los átomos del flúor

Figura 3. La diferencia de electronegatividad hace que la molécula se polarice.

El puente de hidrógeno y las fuerzas dipolo-dipolo se originan a causa de la polaridad que presentan moléculas con enlaces covalentes polares. Ambas aparecen por la atracción electrostática entre moléculas polares, aunque en el puente de hidrógeno es mas intensa la interacción.

Figura 4. Fuerzas intermoleculares

16

b) Puentes de Hidrógeno.

Los puentes de enlaces de hidrógeno se presentan en líquidos cuyas moléculas tienen un átomo de H enlazado covalentemente compuestos que forman enlaces de hidrógeno son el H2O, El HF y el NH3.

Los compuestos que presentan enlaces de hidrógeno tienen propiedades diferentes a las comunes. Por ejemplo, el agua tiene un punto de ebullición de 100°C, que es mucho mayor que el H2S, cuyo valor es de -85.5°C. Los puentes de hidrógeno son los más fuertes entre las fuerzas intermoleculares.

AGUA

.. .. .. .. H2 O H – O: , H – O: , H – O: , H – O:

H H H H
AMONIACO
H H H H

NH3 H – N: , H – N: , H – N: , H – N:

H H H H
ÁCIDO FLUORHÍDRICO
HF .. H – F:. . , .. H – F: . . , ..H – F: . . , .. H – F: . .
Figura 5. Representación de los puentes de hidrógeno que se presentan en el H2O, covalente, la punteada corresponde a enlaces por puentes de hidrógeno). NH3, HF. (La línea continua es enlace

Figura 6. La formación de puentes de hidrógeno en las proteínas determina su estructura.

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En la estructura del hielo las uniones por puentes de H hace que su densidad sea menor que la del agua líquida. Por eso el hielo flota en ella. Esto es fundamental para la vida en la tierra, pues de otra manera se hundiría al fondo de los lagos, los ríos y los océanos, acumulándose en el fondo de éstos, lo que provocaría un congelamiento de abajo hacia arriba, lo cual haría imposible la vida de peces y plantas.

Observa, con cuidado, la siguiente fórmula y contesta las preguntas que a continuación te presentamos. H

O O H O O

CC

CC O

O HO

O H

ácido dicarboxílico ¿Qué moléculas se encuentran unidas por puentes de hidrógeno?

¿Qué características tienen en común las moléculas?

c) Las Fuerzas Dipolo-Dipolo

Las fuerzas intermoleculares dipolo-dipolo se presentan entre moléculas polares. Las moléculas de este tipo se organizan de tal forma que el polo positivo de una molécula interactúa con el polo negativo de la molécula vecina.

Las interacciones bipolares son fuerzas de corto enlace, por lo que las moléculas tienen que estar muy cerca entre sí para que la fuerza de atracción sea significativa.

18

En la siguiente figura se observa cuál es el arreglo que adquieren las moléculas que presentan fuerzas dipolo-dipolo.

Figura 7. Los dipolos en las moléculas se orientan de tal modo que la atracción se presenta en los dipolos de signo contrario. La naturaleza relativamente débil de las interacciones bipolares es la causa de que los líquidos, que mantienen juntas sus moléculas, sean volátiles o no debido a estas fuerzas.

En el etanol, por ejemplo, las fuerzas intermoleculares dipolo-dipolo son más intensas que el éter etílico. Por eso el último es más volátil que el primero.

más fuerte

H

Teb = 78.5°C

CH3 – CH2 - O O - CH2 – CH3

más débil H

CH2 – CH3

H -C -CH2 - O

CH3 – CH2 - O

Teb = 34.6°C

H

CH2

CH2

19

d) Las Fuerzas de London

Las moléculas no polares pueden presentar dipolos instantáneos debido a la distorsión de la nube electrónica que rodea a los núcleos. Estos dipolos instantáneos logran inducir otros dipolos en las moléculas vecinas. Las fuerzas de atracción entre estos dipolos instantáneos constituyen las llamadas fuerzas de London.

Todas las moléculas pueden presentar deslocalización de electrones que es causa principal de la existencia de las fuerzas de London. Las moléculas polares también presentan fuerzas de London.

Las moléculas más grandes y complejas que poseen grandes nubes electrónicas que se distorsionan y polarizan fácilmente son las que presentan las fuerzas de London más fuertes. Por ejemplo, las moléculas de HI, que es menos bipolar que la de HCI, pero más grande, tiene las fuerzas de London más fuertes.

dipolo instantáneo no-polar

no-polar dipolo instantáneo

dipolos instantaneos Figura 8. Acción dipolo-dipolo (fuerza de London) y su efecto.

Busca, en un libro de química o en una enciclopedia, las temperaturas de ebullición de los siguientes gases:

HeNe Ar Kr XeRn

20

Explica dichas temperaturas en función de las fuerzas de London.

1.1.3 LOS LÍQUIDOS, LOS SÓLIDOS Y SUS PROPIEDADES.

a) Líquidos

Presión de vapor. Las moléculas de la superficie de un líquido que posean suficiente energía escapan de los <<jalones>> de sus vecinos. Estas moléculas, al pasar a la fase gaseosa, ejercen una presión sobre el recipiente llamado presión de vapor. Todos los líquidos tienen una presión de vapor diferente. A mayor presión de vapor, más fácilmente se evapora un líquido. El líquido que se evapora más fácilmente es, asimismo, el mas volátil. El alcohol etílico, al frotarse en el cuerpo, produce una sensación de frío, debido a la evaporación de las moléculas que poseían mayor energía cinética.

La volatilidad de un líquido está determinada por la magnitud de las fuerzas intermoleculares que hacen que las moléculas permanezcan en el líquido. Mientras menor es la fuerza, más volátil es el líquido.

Por ejemplo, el etanol se evapora más fácilmente que el agua. La polaridad del agua es mayor que la del etanol y ésta es mayor que la del éter etílico.

. . H - O:

diferencia de electronegatividades

Agua

H

. .

O - H 3.4 - 2.2 = 1.2

Etanol CH3 – CH2 -O :

H

Éter . . O - C 3.4 - 2.6 = 0.8

CH3 – CH2 -O :

Etílico CH2

CH3

Figura 9. La diferencia de electronegatividades entre los átomos explica la polaridad de las moléculas y ésta su volatilidad relativa.

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Ordena de acuerdo con su polaridad las siguientes sustancias:

Amoniaco(NH3), Fosfina (PH3), Dióxido de Carbono (CO2),Ácido Clorhídrico (HCI) y Ácido sulfhídrico (H2S).

b) Sólidos Diferentes tipos de sólidos cristalinos

Los sólidos cristalinos se pueden clasificar tomando en cuenta la naturaleza de las partículas que los componen (átomos, iones, moléculas), así como las fuerzas que los mantienen unidos en los sólidos iónicos, moleculares, covalentes y metálicos.

En la siguiente tabla se resumen las principales características de estos cuatro tipos de sólidos cristalinos.

Tabla 2. Enlace y propiedades en los sólidos cristalinos.

Clasificación Iónico Tipo de partícula Fuerza que existe entre las partículas Dureza Bastante duros y quebradizos Punto de fusión Bastante alto Conductividad Baja Ejemplos NaCI K2CO3 Na3PO
Iones positivos y negativos Enlaces iónicos
Moléculas Moléculas Fuerza Dipolo-Dipolo de London Blandos Bajo Baja CO2 C6H6 H2O CH4
Covalente Átomos Covalente Muy Duros Muy alto Baja SiC SiO2 (cuarzo) C (diamante)
Metálico Iones positivos Atracción entre la nube electrónica y los iones positivos Blandos a duros Medio a alto Buena a excelente Na Ag Fe W

22

Respecto a la tabla anterior cabe hacer las siguientes precisiones.

a) Las sales iónicas en estado líquido o fundidas, también, pueden ser empleadas como conductores de la electricidad.

b) El tipo de dureza que se da en los enlaces covalentes no siempre es igual.

Sólidos moleculares

Las unidades que ocupan los puntos reticulares de los sólidos son moléculas. Las fuerzas dipolo-dipolo y las fuerzas de London son las responsables de mantener unidas a las moléculas de estos sólidos. A causa de que estas fuerzas son mucho más débiles que los enlaces iónicos y covalentes, los sólidos moleculares presentan punto de fusión bajo, son blancos y no son buenos conductores de la electricidad.

Figura 10. Etileno sólido: una estructura ortorrómbica de cuerpo centrado.

Sólidos iónicos

En los sólidos iónicos, los aniones y cationes son las unidades presentes en la malla cristalina. Las fuerzas electrostáticas, enlaces iónicos, son fuertes, lo que les da una dureza característica y los hace quebradizos. Los cristales iónicos se funden a altas temperaturas ; el NaCI se funde a 808°C. A causa de la fuerza de atracción entre los iónes, estos no tienen libertad para desplazarse, resultando que sean malos conductores de la electricidad.

Figura 11. En una malla cristalina de los sólidos iónicos, los cationes Na+ y los aniones Cl-ocupan los puntos reticulares.

23

Sólidos covalentes

Las unidades que ocupan los puntos reticulares de los sólidos covalentes con átomos enlazados covalentemente. Los átomos forman una red tridimensional, o «molécula gigante». El enlace covalente, al mantener fijos en sus posiciones a los átomos del sólido covalente, hace que éstos tengan altos puntos de fusión. Además de que no existen iones o electrones móviles, estos sólidos no son conductores eléctricos.

Figura 12. El diamante (c) es un sólido covalente cuyos átomos ocupan reticulares de la malla.

Sólidos metálicos

Las partículas que ocupan los puntos del retículo en un sólido metálico son iones positivos. La nube electrónica que envuelve todo el retículo está formada por los electrones que no se encuentran unidos a ningún átomo sino a todos en conjunto. Estos electrones están dispersos todo el cristal y reciben el nombre de electrones libres.

Los electrones libres de un sólido metálico son los responsables de la buena conductividad eléctrica y térmica que caracterizan a los metales. Asimismo, el brillo característico de los metales se explica por la facilidad de estos electrones de absorber y emitir la luz que alcanza su superficie.

Figura 13. En estos cristales el núcleo y los electrones (iones positivos) internos del átomo ocupan los puntos reticulares de la malla, mientras que los electrones exteriores al estar deslocalizados forman una nube alrededor de los iones positivos.

24 1. Explica por qué los sólidos son incompresibles.

  1. Menciona tres características de los puentes de hidrógeno.

  2. Menciona cuáles son las fuerzas intermoleculares que se presentan en los sólidos moleculares.

El estudio de las Fuerzas Intermoleculares se pueden entender a partir de conocer cómo se comparten las moléculas en los diferentes Estados de Agregación Molécular de la Materia (Sólidos, líquidos y gases). Sin embargo, estos compartimientos van a estar en función de diferentes factores, como por ejemplo: en líquidos en donde se presenta un enlace covalente entre un átomo de hidrógeno (H) con otro átomo que sea muy pequeño y electronegativo; otro caso es la interacción que se da entre las moléculas a partir de la polaridad que existe entre cada una de ellas, es decir de la atracción de una molécula de polo positivo con otra de polo negativo; y por último, existe la posibilidad de que algunas moléculas puedan generar un dipolo instantáneo, lo cual provoca que dicha molécula pueda incorporarse a una cercana y de polaridad contraria.

A partir de estos aspectos es posible comprender el por qué de los comportamientos y propiedades de los sólidos, líquidos y de los gases.

25

1.2 MACROMOLÉCULAS SINTÉTICAS

El material del que está fabricada una bolsa de plástico y el de tu pluma es fundamentalmente el mismo. Sin embargo, sus características son diferentes. El material de tu pluma es rígido, mientras que el de la bolsa forma películas delgadas.

¿Sabes de qué material está hecha tu ropa?

¿Qué es lo que hace que los polímeros tengan comportamientos tan diferentes, que puedan formar fibras muy resistentes como el nylon, capas delgadas como el polietileno o estructuras muy duras como el cloruro de polivinilo (PVC), el cual en algunas partes de los automóviles han sustituido al acero?

¿A partir de qué materias primas se reducen los objetos que conoces y mediante qué procesos son fabricados?

1.2.1 POLÍMEROS

a) Generalidades

Los primeros son macromoléculas formadas de la repetición sucesiva de un gran número de grupos de átomos llamados monómeros. Quizá no te has dado cuenta, pero te encuentras rodeado de una gran cantidad de polímeros.

El nylon es una fibra con la cual se confeccionan prendas de vestir; los bolígrafos, tuberías, vajillas, domos en los edificios, recubrimientos y partes de automóviles están construidos a partir de polímeros.

Desde 1868, año en que John Wesley Hyatt sintetizó el celuloide, muchos objetos de madera o metal han sido paulatinamente sustituidos por polímeros artificiales.

Precisamente, John W. Hyatt trataba de fabricar una bola de billar de un material diferente de marfil. Mezcló piroxilina con alcanfor sólido y el resultado fue el celuloide. Se cuenta también con un polímero que forma películas delgadas (se usó durante mucho tiempo para hacer películas de cine). Los polímeros tienen una gran versatilidad. Por ejemplo, forman fibras que se puedan hilar como el nylon. Otros son rígidos y duros, con los que se constituyen partes para automóviles.

Los polímeros pueden clasificarse en tres grandes grupos, de acuerdo con sus propiedades:

  • Elastómeros

  • Fibras

  • Plásticos

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Elastómeros Fibras Plásticos
Aquellos que tienen propiedades elásticas, como el hule. Polímeros que se pueden tejer, como el nylon o el poliéster. Polímeros que puedan formar hojas delgadas (usadas en las bolsas), sólidos duros y maleables (tuberías, juguetes para los niños) o revestimientos (barnices).

b) Termoplásticos.

Dentro del grupo de los plásticos se encuentran los termoplásticos, que tienen la característica de que cuando son calentados se reblandecen y pueden ser moldeadas a presión.

En la tabla siguiente presentamos los termoplásticos más comunes:

Tabla 3. Polímeros más comunes

Nombre Abreviaturas
Polietileno de baja densidad Polietileno de alta densidad Polipropileno Cloruro de polivinilo Poli estireno Acrilo nitrilo-estireno Acrilo nitrilo-butadieno-estireno LDPE HDPE PP PVC PS SAN ABS Low Density Polietilen. High Density Polietilen. Stiren Acril-Nitrilo.

La multiplicidad de las propiedades de los polímeros depende de la gran variedad de estructuras que pueden formar. Por ejemplo, si tuviéramos un gran número de pequeñas cuentas (como 6000 aproximadamente), ¿cuántos tipos de collares podrías manufacturar?.

Tomemos por ejemplo al polietileno, del que están hechas las bolsas que nos dan en el mercado. Es un polímero del etileno o eteno y se usa también para fabricar recipientes rígidos (como los usados para envases).

Como puedes observar, algunos son muy flexibles, otros son rígidos y otros se pueden moldear fácilmente por calor. Entonces, si muchos objetivos están fabricados del mismo material.

¿A qué se debe que tengan comportamientos tan diferentes?

La respuesta está en conocer la forma en que se encadenan los monómeros y, una vez que la cadena se ha formado, la alineación de la misma. Así, vemos que la estructura del polímero es determinante para establecer sus características.

27

Del ejemplo anterior del polietileno se observa que el polietileno rígido no tiene cadenas ramificadas (Figura 14), es un polímero de alta densidad y parcialmente cristalino. Mientras que el polietileno flexible tiene cadenas ramificadas. Esta ramificación impide que las cadenas formen filas compactas produciendo un polímero plástico, que es más flexible, maleable al calor y menos denso (figura 15).

(Tiene alta densidad) (Tiene baja densidad)

Figura 14. Polímero no ramificado Figura 15. Polímero amificado

Los polímeros tienen como materias primas a diversos productos derivados del petróleo. La petroquímica es una rama de la industria química que trata la serie de procesos a través de los cuales se elaboran los productos químicos que se derivan de los hidrocarburos del petróleo.

Ésta es una de las razones por las que el petróleo tiene tanta importancia en la actualidad, además de la producción de combustibles. Del petróleo se obtienen productos químicos como el etileno y el benceno, que son materias primas para obtener gran variedad de polímeros.

Tabla 4. Algunas materias primas, su producto y usos más característicos.

Materia prima Producto Usos
Etileno Cloruro de vinilo, etilenglicol, acetato de vinilo, estireno, oxido de etileno, alcohol polivinílico. Bolsas, botellas, juguetes, discos fonográficos, películas, artículos de piel artificial, etc.
Propileno Cloruro de alilo, 2 etil-hexilacrilato, butil acrilato, óxido de propileno, polioles, acrilonitrilo. Botellas, libros, artículos moldeados.
Benceno Estireno, hexametilediamina, ácido adípico. Artículos moldeados, espumas aislantes.
Paraxileno Ácido tereftálico, dimetiltereftalato. Fibras artificiales, termoplásticos.

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Etileno

Figura 16. Síntesis de la cadena productiva mediante la cual una mezcla de miles de compuestos (el petróleo crudo) se transforma en productos más aprovechables. Las sustancias de la derecha son las materias primas de la industria petroquímica. (Fuente: Análisis de la industria petroquímica por cadenas productivas. Comisión Petroquímica Mexicana, México, 1986.)

1.2.2 POLIMERIZACIÓN

¿Cómo se lleva a cabo la polimerización?

Los polímeros se forman por la unión de un gran número de unidades monoméricas, que se pueden representar a través de una reacción química:

catalizador

monómeros polímeros

Un catalizador es una sustancia que aumenta la velocidad, y en muchos casos, hace posible un proceso químico (como en este caso la reacción de polimerización) sin que se advierta en los productos.

Un polímero se nombra por el tipo de monómeros que lo forman precedido del prefijo poli. Por ejemplo, el polietileno es el formado por los monómeros del etileno.

29

Los primeros se pueden clasificar de acuerdo con la forma en que las unidades fundamentales o monómeros se unen. Algunos polímeros como los de vinilo son ejemplo de polímeros de adición, donde los monómeros se suman o unen uno a uno. Existe otro grupo, como el del nylon, que son los polímeros de condensación. Estos polímeros se forman de la reacción de dos unidades de monómeros, con eliminación de agua.

a) Polímeros de Adición.

Los primeros de adición se forman por la suma de monómeros que tienen doble ligadura.

Por ejemplo:

H H H H
H H H H
etileno o eteno

polietileno

En 1955, Karl Ziegler y Giulio Natta desarrollaron un técnica de polimerización eficiente, introduciendo el uso de un catalizador. La función del catalizador es unirse al alqueno monomérico y después permitir que nuevos monómeros se inserten en la cadena.

Si a la molécula de etileno se le sustituye un hidrógeno por otro elemento o por grupos de átomos (como algunos radicales), se obtiene una gran variedad de nuevos compuestos, y éstos, a su vez, pueden producir una gran gama de nuevos polímeros, como se muestra en la tabla 5.

El polietileno es uno de los polímeros más usados en la actualidad. Se encuentra en una gran diversidad de materiales: empaques, aislantes eléctricos, materiales de construcción, etc. Es un termoplástico de bajo costo que puede moldearse de diversas formas hasta formar películas delgadas o extruirse (este término lo veremos más adelante) para hacer fibras. De acuerdo con la forma de producirlo, se pueden encontrar dos tipos de polietileno, el de baja densidad y el de alta densidad, conocidos por sus siglas en inglés LDPE y HDPE, respectivamente.

30

Otro ejemplo de polímero de adición es el poli estireno. En un termoplástico muy usado debido a su bajo costo, estabilidad térmica y baja densidad. El poli estireno es un polímero del estireno. La forma del polietileno la podemos representar de la forma siguiente:

Estireno

1) H H H

H C=C

C=C H

H

n

El poliestireno generalmente está formado de una 5500 a 6000 unidades. Este polímero tiene la apariencia de una resina clara y transparente que fluye con facilidad.

Entre los usos personales del poliestireno están: envases desechables, empaques, piezas moldeadas para cassettes, difusores de luz, plafones, envases aislantes térmicos (de unicel), etcétera.

El PVC (cloruro de polivinilo) se obtiene de la polimerización de cloruro de vinilo. Se encuentra de dos formas: una rígida, que se emplea en la fabricación de tuberías para riego, botellas, techado, juntas y partes automotrices, y otra flexible, para fabricar cortinas para baño, manteles, alambre, cables eléctricos y en tapicería.

H H C= C H O H H C= C H CI
radical vinilo cloruro de vinilo

31

Tabla 5. Principales polímeros de adición

Monómero Fórmula polímera Nombre industrial y
aplicaciones
H H H H H H C C=C H CI cloruro de vinilo C= C H Estireno Acetato de vinilo O O C CH3 C = C H C H H C H H n n O O C --CH3 C H C H H n C H H C H Cloruro de polivinilo (PVC). Geón (película, aislamiento, ropa impermeable, losetas para el piso). Poliestireno, estirofoam (espuma), artículos moldeados. Acetato de polivinilo (PVA) adhesivos, tintura, látex, chicle.
H H H H Acrilán, orlón (fibras, alfombras para exteriores).
C=C C C
H CH3
Acrilonitrilo nH C N
H H C=C H CH3 N Propeno C H H C H CH3 n Polipropileno, poliolefinas (fibras, artículos moldeados, alfombras para exteriores).
F F C=C F F Tetrafluoretileno F n C F C F F Teflón (recubrimiento para evitar el peligro de pegarse), cojinetes, empaques.

32

H H C=C CH3 C=O O - CH3 Metilmetacrilato C H H O -CH3 n C CH3 C=O Lucite, plexiglás (artículos moldeados transportes, ventanas, bombillas de lampara).

b) Polímeros de condensación

Monómeros

Estos polímeros se forman por la reacción de dos unidades monoméricas, con eliminación de agua.

Un representante de este grupo es el nylon. Éste fue el primer polímero que pudo hilarse. Desde su descubrimiento, en 1930, se han producido gran cantidad de fibras sintéticas, las cuales han sido importantes en el desarrollo de la industria textil.

El nylon 66 se forma a partir de la reacción del ácido adípico y la hexametilendiamina; ambos de seis átomos de carbono. La reacción es la siguiente:

OO

+ H2N - (CH2)6 - NH2C (CH2) C

HO HO ácido adípico hexametilendiamina

OO

O

-C - (CH2)4 - C - N - (CH2)4 - N - C -(CH2)4 - C - N - (CH2)4 - + H2O

H

nylon 66 Como se observa en la figura, la línea punteada resalta la formación de una amida.

33

Las amidas contienen el grupo con la fórmula:

O

CN

H Por lo tanto, el nylon es una poliamida que se ha formado de las uniones sucesivas de un ácido carboxílico R

O

OH con una amina

N

H

OH

Las fibras de nylon 66 tienen gran importancia en la industria textil, por ejemplo en la confección de medias para dama, alfombras, paracaídas y en la fabrica de neumáticos para automóviles. Entre las propiedades que las han hecho indispensables destacan las siguientes:

− Son inertes a muchos a muchos productos químicos corrosivos, excepto los ácidos

minerales calientes. − Tienen mayor elasticidad que la seda. − No los atacan hongos, bacterias o polilla, por lo que son más durables. − Son resistentes a las arrugas. − Absorben muy poca humedad de la atmósfera por lo que secan rápidamente.

Existen otras fibras muy elásticas que son usadas en la fabricación de trajes de baño y medias, a estas fibras se les conoce como spandex, entre las que son más conocidas se encuentran la lycra y el virene.

A continuación te presentamos una tabla con las características de los polímeros más comunes.

34

Tabla 6. Algunos polímeros comunes de condensación

Monómeros Molécula Nombre del Usos
eliminada Polímero
H2N-(CH2)6-NH2 hexanediamina HOOC-(CH2)4 - COOH ácido adípico H2O Nylon 66 medias y calceteria, cables, telas.
teraftalato de dietilo + HOCH2CH2OH glicoletileno -COOC2H5C2H5OOC C2H5OH Milar Terileno Dacrón Fortral telas
H-C = C-H O=C C=O O anhidrido maleico + HOCH2CH2OH glicoletileno H2O Plástico Alkyd acabados para pisos, esmaltes para automóviles adhesivos, cementos
CH3 HO-Si-OH CH3 dimetilsilanediol H2O siliconas lubricantes para altas temperaturas, repelentes para el agua, caucho de silicona.
HCHO formaldehído + (NH2)2CO urea H2O resina urea-formaldehído juguetes, botones, recubrimientos para textiles, adhesivos.
0=C=N-CH2CH2-N=C=O diisocianato de etileno + HOCH2CH2OH glicoletileno H2O poliuretano* fibras, pinturas, aislamientos térmicos

Copolímeros1

Uno de los aspectos más interesantes de la química de los polímeros es su gran versatilidad. Las cadenas poliméricas no sólo se encuentran formadas de un tipo único de monómeros. Para lograr una mayor gama de propiedades, se pueden producir polímeros donde exista una combinación de dos, tres o más monómeros diferentes dando como resultado un copolímero.

Su combustión produce cianuro de hidrógeno. Tomado de Brescia, F., Mehlman, S., Pellegrini, F y Stambler, S. (1977). “QUÍMICA”. Interamericana, México, pp.594

35

Por ejemplo, el copolímero estireno-acrinonitrilo (SAN) tiene una mayor resistencia química y térmica que el estireno. Sin embargo, no es transparente como el poliestireno.

Se usa en artículos de cocina como batidoras o licuadoras y en la fabricación de aspiradoras.

Otro copolímero muy usado es el ABS, acrilonitrilo-butadieno-estireno. Es un plástico que combina las propiedades de dureza y alta resistencia mecánica. Se puede combinar con otros plásticos como el PVC, y se obtiene un material de alta resistencia usando en la fabricación de televisores. El ABS se emplea en la producción de partes moldeables para automóviles.

Los automóviles fabricados en 1985 usaron un promedio de 12kg de este copolímero para cada unidad. También se usa en los revestimientos de las puertas de refrigeradores.

Elastómeros

Los elastómeros son polímeros que tienen propiedades elásticas, es decir, pueden ser estirados hasta doblar muchas veces su tamaño y después regresar a su forma original.

El hule (o caucho) es un polímero natural con estas propiedades. El hule fue conocido en México y América del Sur desde antes de la llegada de los españoles. Cristóbal Colón observó que los nativos jugaban con pelotas hechas de un jugo natural endurecido (obteniendo de un secreción lechosa de ciertos árboles). Muestras de este material fueron llevadas a Europa como mera curiosidad.

Posteriormente se hallaron otros usos para el hule. En 1823, Charles Macintosh patentó vestiduras fabricadas de una capa de goma entre dos capas de tejido, consiguiendo lo que se llama impermeabilización.

Sin embargo, el uso del hule planteaba problemas con el cambio de temperatura: con el calor se volvía pegajoso y gomoso, mientras que con el frío, correoso y duro. Se realizaron diversos experimentos para suprimir estas características indeseables del hule. Así, en 1839, el estadounidense Charles Goodyear, quien accidentalmente vertió hule con azufre en una plancha caliente, obtuvo un material suave y elástico que no modificaba sus propiedades con el cambio de temperatura.

A este proceso de combinar hule con azufre se le denominó vulcanización y fue tomado del nombre Vulcano, que es el dios romano del fuego.

En 1879 un químico francés, Gustave Bouchardat, calentó el caucho en ausencia de aire y obtuvo un líquido llamado isopreno, cuya fórmula es la siguiente: CH2=C-CH=CH2

Isopreno CH3Monómero de hule

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Por lo tanto, el caucho es un polímero formado por unidades de isopreno:

Butadieno Estireno Hule SBR Monómero 37 Polímero

  1. Explica qué es la polimerización.

  2. Las siguientes son abreviaturas de polímeros, indica a qué polímeros se refieren y su composición. PVC

BUNAS

SAN

  1. De los ejemplos anteriores indica cuáles son copolímeros.

  2. ¿Qué diferencia existe entre un elastómero y un plástico?

  3. ¿En qué consiste la vulcanización y cuál es su utilidad?

  4. ¿Como se forma el nylon 66?

  5. De las fórmulas siguientes indica en los renglones cuáles son aminas, amidas o ésteres.

38

a) CH3-C-O-CH2-b) CH3-CH-CH3 c) CH3-CH2- C -N

c) Estructuras Primarias y Secundarias de los Polímeros.

Las características hasta aquí revisadas de los polímeros se pueden explicar a través de tres factores relacionados con su estructura:

  1. Grado de polimerización: determinado por el número de monómeros que lo conformen.

  2. Grado de cristalidad: medida del orden entre las cadenas.

  3. Grado de reticulación: cuando las cadenas están unidas mediante enlaces.

De estos tres factores se desprende lo siguiente:

Los polímeros tienen una estructura química determinada por la composición de sus monómeros; a dicha estructura se le llama primaria. Pero la disposición de la cadena en relación con otras cadenas desarrolla una serie de fuerzas intermoleculares que modifican la estructura del polímero. A esta nueva disposición se le llama estructura secundaria.

Como lo anotamos anteriormente, de la estructura secundaria dependen muchas propiedades de los polímeros. Por ejemplo, que sean suaves y flexibles, como en el caso de los diferentes tipos de polietileno

Por otro lado, un polímero puede formar cadenas continuas, que se mantienen unidas a través de puentes de hidrógeno o de atracciones dipolo-dipolo, dando como resultado polímeros útiles en la fabricación de plásticos duros, moldeables o fibras. Así, cuando las cadenas de un polímero están más ordenadas se tiene mayor grado de cristalinidad.

39

H H − C − C − H H

n (en donde n = 5 500 - 6 000)

Estructura primaria Figura 17. Estructura secundaria

Técnicas para moldear plásticos con el fin de hacer objetos útiles

La diversidad en la presentación de los diferentes plásticos no sólo depende del tipo de plástico sino también de la técnica empleada para su moldeo. Por ello de los plásticos se obtiene hilos utilizados en la industria textil, artículos domésticos como mangueras, sillas, peines, botellas, pelotas, etcétera.

Los siguientes esquemas representan las técnicas más comunes que se utilizan para el moldeado de los plásticos:

Figura 18. Máquina de calentamiento y moldeado (T). Representativo de Polimeros (plásticos).

40

Figura 20. Moldeo por soplado. Un tubo de plástico calentado se encierra en un molde y se infla.

Figura 21. Moldeo por inyección. La materia prima se calienta en bolitas y luego se vacia y oprime sobre un molde frío.

41

d) Los Polímeros y la Contaminación

A partir de la Segunda Guerra Mundial, los polímeros han sustituido, en forma creciente, materiales naturales como madera, algodón, papel, acero, etc. Esto se debe principalmente a dos factores:

El primero, a sus propiedades de ser moldeables, anticorrosivos, resistentes a la acción mecánica (una cuerda de nylon de 10 cm, de espesor, puede soportar una carga de 5000 kg. sin romperse), resistencia a la temperatura, presencia de propiedades elásticas, etc. Y, como hemos revisado anteriormente, estas propiedades se deben a la gran diversidad de estructuras que con las unidades monómeras se pueden construir.

El segundo, a la explotación a gran escala del petróleo. El auge de la industria petroquímica, desde el aspecto económico, se debe a la excesiva producción de petróleo a nivel mundial, lo cual abarata su precio y permite -una vez establecidas las tecnologías apropiadas- producir polímeros en grandes cantidades, lo que repercute en los bajos costos.

Sin embargo, debemos tomar en cuenta que el petróleo es un recurso no renovable.

Por otra parte, los polímeros, aunque indispensables para nuestra vida cotidiana, nos acarrean serios problemas: los relacionados con su desecho. La basura orgánica, como el papel y restos de comida, se pueden biodegradar. Es decir, están formadas de compuestos que pueden romperse para dar lugar a otros compuestos más simples, como el bióxido de carbono y agua a través de la acción de baterías que se encuentran en la naturaleza. Entonces, hay que pensar en lo que sucede con los plásticos. Debe tomarse en cuenta que cada día se producen miles de toneladas de basura y representan los plásticos aproximadamente el 18% de su volumen.

En la actualidad, las investigaciones sobre polímeros van encaminadas a la producción de polímeros biodegradables (que se degradan por la acción de la temperatura, humedad, con acción microbiológica, microorganismos) y fotodegradables (sensibles a la acción de la luz). Se pretende que su uso se extienda a bolsas desechables, envases y empaques que representan un 70% del uso de plásticos.

Los polímeros o macromoléculas sintéticas se clasifican en elastómeros, fibras y plásticos. Sin embargo, esta clasificación tuvo que ver con las propiedades que tiene cada uno de ellos.

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Para poder llegar a esta clasificación, primero se tuvo que comprender cómo se desarrollaban los polímeros (polimerización), en este sentido se encontró que su formación podría ser a partir de un proceso de adición o de condensación: en el primer caso la formación de estos polímeros es dada a partir de la suma de monómeros con doble catalizador: en tanto que en el segundo caso, la formación es dada a partir de la reacción de unidades monoméricas, dentro de este proceso se observa o se presenta desprendimiento de agua.

“POLÍMEROS” Objetivo Observar las propiedades de los polímeros mediante la realización de algunas pruebas, para relacionar las propiedades con su estructura.

Cuestionario de conceptos antecedentes

1) ¿Qué es un polímero de adición?

2) ¿Qué es un polímero de condensación?

3) ¿Qué es un monómero?

4) ¿Qué es un copolímero?

5) ¿Qué es el “poliéster?

43

Experimento I Objetivo

Comparar algunas propiedades físicas y químicas de diferentes polímeros, para relacionar su estructura con sus aplicaciones.

¿Que necesitas?

Materiales
20 1 Tubos de ensaye de 16 x 150 mm Mechero Bunsen
1 1 1 Pinzas para tubo de ensaye Soporte Universal Anillo de hierro
1 Tela de alambre con asbesto
1 1 1 Vaso de precipitados de 250 ml Gradilla para tubos Cucharillas de combustión
Reactivos
20 ml Ácido sulfúrico
20 ml Disolución de hidróxido de sodio al 40%

Trozos de diferentes materiales Bolsa de “plástico” hule, tapón de baquelita, “unicel”, hule espuma, PVC, etc. 10 Tiras de papel indicador para humedad

Prevención y seguridad

La indicada para el trabajo en el laboratorio para el calentamiento de material de vidrio y el manejo de ácidos fuertes y disolventes.

Ácido sulfúrico.- Líquido aceitoso, sin color ni olor, muy corrosivo sobre todo en materia orgánica en los tejidos del cuerpo. El contacto con la piel y por ingestión causa severos daños al organismo.

Hidróxido de sodio.- Sustancia tóxica y muy corrosiva. no debe tocarse ni ingerirse.

¿Cómo hacerlo?

De los objetos de “plástico” corta pequeños trozos (5) del mismo tamaño aproximadamente. Observa sus características físicas y anótalas en el cuadro.

Coloca un trozo de cada objeto en las cucharillas de combustión y calienta directamente en la flama un minuto. Observa y registra.

44

Cucharrilla de combustión

objetos “plásticos” Mechero Bunsen

Figura 23

Coloca un trozo de cada objeto en diferentes tubos de ensaye, coloca una tira de papel indicador para humedad en la boca de cada tubo. Calienta cada uno. Observa y registra.

En otros tubos de ensaye, coloca un trozo de cada objeto, agrega 4 ml de ácido sulfúrico a cada uno, toma cada tubo con las pinzas y calienta con precaución durante 30 segundos en la flama. Observa antes y después de calentar. Registra.

Precaución: El ácido sulfúrico es muy corrosivo calienta con mucho cuidado.

Repite el paso anterior agregando dióxido de sodio en lugar de ácido sulfúrico. Conserva las precauciones

Precaución: El dióxido de sodio es muy corrosivo calienta con mucho cuidado. PH H2SO4 NaOH

Figura 24

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Hipótesis

Ahora que conoces el procedimiento para realizar el experimento, elabora tu hipótesis a partir de la siguiente pregunta.

¿Por qué muchos utensilios son de “plástico” y no de metal?

EN ESTE MOMENTO PUEDES LLEVAR A CABO EL EXPERIMENTO

Registro de observaciones

Objeto Apariencia Humedad Prueba a la flama Ácido Hidróxido
Física sulfúrico de sodio

Experimento II Objetivo: Preparar un polímero para conocer sus propiedades y usos.

¿Qué necesitas?

Materiales Sustancias

1 Probeta de 100ml 100g de Resina MC-40 cristal 1 Agitador de vidrio 35 Gotas de catalizador 1 Molde 1 Vaso de precipitados de 250ml

Prevención y seguridad

La indicada para trabajar en el laboratorio y para el material de vidrio.

Resina MC-40 cristal.- Sustancia tóxica evítese su inhalación, ingestión y contacto con piel y ojos.

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Catalizador.- Sustancia inflamable y potencialmente explosiva cuando se expone al calor

o impacto, manéjese con cuidado Tóxica, evítese su inhalación y contacto con piel y ojos.

¿Cómo hacerlo?

Mide la capacidad de molde con agua y la probeta para determinar la cantidad de resina que se requiere.

Coloca en un vaso de precipitados la resina MC-40 cristal necesaria para el molde y agrégale las gotas de catalizador considerando que por cada 25ml de resina se requieren 12 gotas de catalizador de reacción. Mezcla con el agitador evitando la formación de burbujas.

Figura 25

Precaución: Al mezclar las sustancias se liberará gran cantidad de calor, ten cuidado con el vaso, puede estar caliente.

Vacía inmediatamente al molde, el cual deberá estar acomodado de manera que no se derrame la mezcla. Después de 30 a 60 minutos toca la resina para verificar que ya no esté pegajosa y de ser así, desmolda.

Para que tengas una guía en tus observaciones, te anexamos un cuestionario, en el cual te puedes apoyar.

Hipótesis

Una vez que te haz dado cuenta en qué consiste el experimento, elabora una hipótesis en la que predigas el producto que obtendrás al combinar las sustancias. ¿Cuál sería su utilidad?

47

AHORA REALIZA EL EXPERIMENTO Y COMPRUEBA SI TU HIPÓTESIS ES CORRECTA.

Registro de observaciones

¿Qué sucede al agregar el catalizador?

¿Qué aspecto tiene la mezcla al vaciarse el molde?

¿Qué aspecto tiene al desmoldar?

Cuestionario de reflexión

1.- A partir de los resultados explica por qué cada material se usa de diferentes formas?

2.- De acuerdo a su comportamiento, ¿Cuál sustancia es menos degradable?

3.- A partir del comportamiento de la resina, señala en que momento ocurre la reacción de polimerización.

48

Conclusiones

Considera el cuestionario de reflexión al contrastar tus hipótesis con tus resultados y elabora tus conclusiones.

49

Una vez que hayas observado con atención es siguiente esquema, elabora una síntesis sobre los conceptos más relevantes del capítulo.

se dividen en

SECUNDARIA

En este apartado podrás aplicar los conocimientos que adquiriste a lo largo de este capítulo, por lo que te invitamos a que realices las siguientes actividades.

1.- Completa la siguiente tabla, con la información que te pide.

EJEMPLO ESTADO DE AGREGACIÓN PROPIEDAD QUE LO ENLACE O FUERZA
MOLECULAR DE LA CARACTERIZA INTERMOLECULAR
MATERIA
ALCOHOL ETÍLICO
MIEL Coloide − No se difunde fácilmente − Es comprensible − Fuerzas London
AZÚCAR
ALUMINIO
REFRESCO − No es compresible − Toma la forma del recipiente que lo contiene
ACETONA
DIAMANTE Sólido − Enlace Covalente − Fuerzas dipolodipolo.

2.- Completa la la tabla, según la información que te pide.

EJEMPLO TIPO DE POLÍMERO MATERIA PRIMA MONÓMEROS O
POLÍMEROS
RECIPIENTE DE TOPPERWARE − Termoplástico − Polímero de adición
LLANTAS PARA AUTÓMOVIL Nylon 66
PLASTILINA
ESPONJA DE COJÍN − Elastómero Copolímero − Polímero
SUELA DE ZAPATO SINTÉTICA − Polímero de Condensación
PRÓTESIS − Propileno
MICA DE CREDENCIAL − Monómero

Dentro de esta sección podrás comparar los resultados que obtuviste de las Actividades Integales y, así, podrás identificar que temas o sistemas no fueron lo suficientemente claros.

1.

EJEMPLO ESTADO DE AGREGACIÓN PROPIEDAD QUE LO ENLACE O FUERZA
MOLECULAR DE LA MATERIA CARACTERIZA INTERMOLECULAR
ALCOHOL ETÍLICO Líquido − Se difunde fácilmente. − Es comprensible. − Fuerzas London
MIEL Coloide − No se difunde fácilmente − Fuerzas London
AZÚCAR Sólido − Tiene forma definida − No fluye − Enlace Covalente − Fuerzas London
ALUMINIO Sólido − Tiene forma definida − Fuerzas London − Fuerza Metálica
REFRESCO Líquido − Se difunde fácilmente − Toma la forma del recipiente que lo contiene − Fuerzas London
ACETONA Líquido − Toma la forma del recipiente − Fluye fácilmente − Punto de Ebullición bajo − Fuerzas London
DIAMANTE Sólido − Tiene forma definida − No se comprime − No fluye − Enlace Covalente − Fuerzas dipolodipolo.

2.

EJEMPLO TIPO DE POLÍMERO MATERIA PRIMA MONÓMEROS O
POLÍMEROS
RECIPIENTE DE TOPPERWARE − Termoplástico − Polímero de adición − Propileno − Monómeros
LLANTAS PARA AUTÓMOVIL − Elastómero − Polímero de Condensación − Nylon 66 − Polímero
PLASTILINA − Elastómero − Cloruro de Vinilo − Polímero
ESPONJA DE COJIN − Polímero de adición − Benceno − Elastómero Copolímero − Polímero
SUELA DE ZAPATO SINTÉTICA − Polímero de Condensación − Nylon 66 − Polímero
PRÓTESIS − Termoplástico − Polímero de adición − Propileno − Polímero
MICA DE CREDENCIAL − Polímero de condensación − Etileno − Monómero

MACROMOLÉCULAS NATURALES

2.1 BIOMOLÉCULAS

2.2 CARBOHIDRATOS E HIDRATOS DE CARBONO

2.2.1 Monosacáridos

2.2.2 Anómeros

2.2.3 Disacáridos.

2.2.4 Polisacáridos

2.3 LÍPIDOS

2.3.1 Ácidos Grasos

2.3.2 Acilglicéridos

2.3.3 Fosfoglicéridos

2.3.4 Ceras

2.3.5 Terpenos

2.3.6 Esteroides

2.4 PROTEÍNAS

2.4.1 Aminoácidos

2.4.2 Enlace Peptídico

2.4.3 Clasificación de las proteínas

2.4.4 Estrutura de las Proteínas

En este capítulo identificarás las Macromoléculas Naturales; esto lo lograras a través de actividades en las cuales podrás reflexionar sobre los contenidos y poner en práctica los conocimientos asociados, así mismo, realizando un experimento sobre las biomoléculas; todo lo anterior te servirá para comprender la importancia que juegan dichas moléculas en los procesos vitales de los seres vivos.

CAPÍTULO 2. MACROMOLÉCULAS NATURALES

2.1 BIOMOLÉCULAS

Se conocen como biomoléculas constituyentes de nuestras células que tienen la capacidad de preservar la vida. Es importante mencionar que necesitaríamos de todo un tratado para poder mostrarte una pequeña parte de las biomoléculas conocidas, pero existen varios grupos de biomoléculas que tienen características comunes y que intentaremos darte a conocer.

En particular, abordaremos los compuestos conocidos como carbohidratos, lípidos y proteínas que podrán darte un panorama para comprender cuál es tu constitución química.

Dada una variedad de biomoléculas se presenta una gran cantidad de isómeros (moléculas con igual forma pero distinta estructura), particularmente isómeros ópticos.

La isomería óptica aparece por la presencia de carbonos con geometría tetraédrica enlazadas a cuatro grupos radicales diferentes, que pueden distribuirse de dos formas, una llamada Dextrógira (D) y otra Levógira (L). Ejemplo de este tipo de isómero son superpuestas:

Espejo Espejo

D-Gliceraldehído L-Gliceraldehído D-Alanina L-Alanina

Se puede hacer una comparación de lo anterior con tus manos, ambas tiene la misma |utilidad pero no son iguales es la imagen en el espejo de la otra y no son superponibles.

Los dos ejemplos anteriores tienen un átomo central de carbono que está enlazado a grupos direfentes y su imagen no es superpuesta como el caso de tus manos.

Lo anterior es aún más evidente con las siguientes figuras “tridimensionales”:

D-Gliceraldehído L-Gliceraldehído

Los isómeros D y L se conocen como enantiómeros y como uno de ellos es común que se presente en los sistemas de los seres vivos, pueden hacerse de nuevo la comparación con tus manos ya que normalmente utilizas preferentemente una de tus manos. Así mismo las células utilizan el enantiómero D en los carbohidratos, los enantiómeros L en los lípidos y las proteínas, aunque en ambos casos se presentan excepciones.

Consulta las etiquetas de composición de alimentos procesados que tengas en casa y realiza una lista de los componentes que contienen, y anotalos en este espacio.

2.2 CARBOHIDRATOS

Los carbohidratos son moléculas que tienen la característica muy notable de ser las células comunes en los seres vivos, esto es, se encuentran en todo tipo de células y en muchas ocasiones el volumen celular total contiene hasta 80% de carbohidratos, como el caso de algunas células vegetales.

Muchos de los materiales comunes para nosotros contienen cantidades considerables de carbohidratos, como el papel que constituye este capítulo (celulosa) o la tela de mucha ropa (celulosa). Asimismo, algunos alimentos son ricos en carbohidratos, especialmente en almidón, tales como papas, tortillas, galletas, pan, etc. y muchos otros contienen carbohidratos más simples como la lactosa (leche), la sacarosa (azúcar de caña) o la maltosa (malta). Incluso existen algunos alimentos con carbohidratos de gran tamaño como el glucógeno (hígado y carne).

Cabe mencionar que los carbohidratos cumplen fundamentalmente dos tipos de funciones dentro de un organismo estructural y de reserva. Los estructurales tienen la misión de sostener, en algunos casos en las plantas, grandes estructuras y los de reserva son los que van a proporcionar energía o serán almacenados para formar, a partir de ellos, otras moléculas de utilidad para las células.

Antes de acercar de lleno al conocimiento de las estructuras, vale la pena mencionar que los carbohidratos son conocidos con varios nombre debido a que muchos de ellos tienen sabor dulce, el término de sacáridos que proviene del griego sákkaros significa “azúcar o dulzura” también es empleado para designarlos, asimismo, también se utiliza la palabra glúcidos para nombrarlos ya, que cuando se unen lo hacen mediante un tipo de enlace conocido como glucósidico.

Hasta aquí mencionamos algunas cualidades de los carbohidratos pero aún no hemos tenido la oportunidad de conocerlos adecuadamente, y aunque es difícil poder establecer en un solo tipo todas las estructuras y funciones de los carbohidratos, trataremos de reconocer a los principales monosacáridos, disacáridos y polisacáridos, los primeros funcionan como monómeros para formar estructuras más complejas.

2.2.1 MONOSACÁRIDOS

Todos los monosacáridos simples tienen la fórmula empírica general (CH2O)n, en donde n es cualquier número entero desde 3 hasta 9 (de ahí su nombre de carbohidratos o hidratos de carbono). Independientemente del número de carbonos que contenga, pueden clasificarse en una de dos clases generales: aldosas o cetosas. La terminación OSA es empleada en la nomenclatura de los carbohidratos.

H

Las aldosa poseen el grupo funcional aldehído (C ), mientras que las cetosas

OO

tienen el grupo funcional cetona ( - C - ). Los monosácaridos más simples, de acuerdo con lo anterior, son: el gliceraldehído y la dihidroxiacetona (en ambos la fórmula empírica general es (CH2O)3.

H O CH2OH
C Digliceraldehído (una aldosa) 2,3 Dihidroxipropanal C = O Dihidroxiacetona (una cetosa) 1,3 - Dihidroxi - 2 propanona
H C OH CH2OH

CH2OH

A continuación te presentamos un ejemplo de monosacáridos (aldosas y cetosas) y algunas de sus características:

Aldosas

CHO

~ H  C  OH ~

CH2 OH Gliceraldehído (Aldotriosa)

CHO

~ H  C  OH ~ H  C  OH

~

CH2 OH Eritrosa (Aldotetrosa)

Fórmulas Semiestructurada

O OH

~~ ~

CH  CH  CH2  OH

O OH OH

~~ ~~

CH  CH  CH  CH2  OH

CHO

~ HO  C  H ~

HO  C  H ~ H  C  OH ~ H  C  OH

CH2 OH Manosa (Aldohexosa)

Cetosas

CH2 OH

~

C = O

~

CH2 OH Dihidroxiacetona (Cetotriosa)

CH2 OH

~

C = O

~ H  C  OH ~

CH2 OH Eritrulosa (Cetotetrosa)

O OH OH

~~ ~~ CH  CH  CH  CH  CH CH2  OH ~~

OH OH

Fórmulas Semiestructurada

O

~~ CH2 C  CH2  OH ~

OH O

~~ CH2  C  CH  CH2  OH ~~

OH OH

CH2 OH
~
C = O O OH OH
~~ ~ ~

~ HO  C  H CH2  C  CH  CH  CH CH2  OH

~~~

OH OH

H  C  OH ~ H  C  OH

~

CH2 OH Fructosa (Cetohexosa)

Cabe aclarar que estas estructuras cumplen con la fórmula empírica general (CH2O)n, en donde n= 3 para las triosas (3 carbonos), n=4 para tetrosas (4 carbonos), n = 5 para pentosas (5 carbonos), y n = 6 para hexosas (6 carbonos). En cualquiera de los casos se añade al prefijo aldo (para aldosas), así por ejemplo, la ribosa es una aldeopentosa, mientras que la fructosa es una cetohexosa.

Si observamos la fructosa comparada con la glucosa, notaremos que tiene la misma fórmula empírica pero diferente grupo funcional y por lo tanto son isómeros funcionales. Por otro lado la glucosa galactosa y manosa también tiene la misma fórmula empírica y además, el grupo funcional; a este tipo de isómeros se les conoce como diastereómeros

o estereoisómeros.

En cuanto a su constitución química, y de acuerdo con tus conocimientos anteriores, puedes notar que las aldosas y las cetosas son en realidad polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas, respectivamente.

2.2.2 ANÓMEROS

Una cualidad muy especial de los carbohidratos es su reactividad química, la cual se debe principalmente a sus grupos aldehido o cetona. El químico alemán Emil Fisher descubrió que las pentosas y hexosas, aún estando cristalizadas se convierten en una forma cíclica y podrían encontrarse en cualquiera de 2 formas isómericas llamadas D o

E. A estas dos formas cíclicas se les conoce como anómeros.

Observa estas formas cíclicas descubiertas por Fisher de algunos monosacáridos:

Glucosa

CH2OH |

– O |

OH E

H

H C OH H C OH

| C – C | | H OH

Anómero E de la Glucosa (E- glucosa)

Fructosa

CH2OH

O

O

OH

CH2OHCH2OH

CCC C

H OHH OH

H __ OH H

CH2OH

C  C OH H OH H C  C

D -Fructosa E -Fructosa

Ribosa

CH2OH O HCH2OH O OH

C

C

C C

H H

H OH

H OH H H

C  C

C  C OH OH OH OH

D -Ribosa E -Ribosa

El mismo Fisher representó las estructuras anteriores de una forma más simple, considerando sólo la proyección de los grupos - OH hacia arriba o abajo del anillo formado y los átomos de carbono como las aristas o ángulos en la figura:

GLUCOSA FRUCTOSA
D E D E
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

RIBOSA

DE

CH2OH CH2OH

O

Podrás notar que la diferencia entre los anómeros D y E de las estructuras anteriores sólo reside en la posición de uno de los grupos - OH de la molécula.

La importancia de reconocer los anómeros D o E reside en que el hidroxilo presente, en dicha posición, la posibilidad de reaccionar con otro monosacárido para formar enlaces y producir disacáridos o polisacáridos.

La posición D o E puede ser determinante en la función de un polisacárido ya que comúnmente las uniones D aparecen en polisacáridos de reserva y las E en los estructurales.

Algunos otros ejemplos de estructuras cíclicas de monosacáridos son las siguientes:

GALACTOS MANOSA XILOSA
D E D E D E
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

2.2.3 DISACÁRIDOS

Los monosacáridos tienen la propiedad de reaccionar fácilmente con alcoholes para formar un nuevo tipo de enlace llamado éter.

CH2OH CH2OH

+ H2O

+ CH3OH

Metanol

D - glucosaÉter metil -E- glucosa

Éter

CH2OH CH2OH CH3

+ CH3OH Metanol

E - glucosa metil -E- glucosa

En partícular este enlace se llama glucosídico cuando la unión se forma entre un monosacárido y otra molécula que puede ser un alcohol u otro monosacárido.

Enlace glucosídico

D -D -

Maltosa (Un disacárido) La maltosa es un disacárido de sabor dulce que se encuentra en forma natural en muchos vegetales y esencialmente en algunas frutas, en algunos casos puede ser producido por hidrólisis de almidón (un polisacárido) en la fabricación de miel de maíz.

Otros ejemplos de disacáridos naturales son:

CH2OH CH2OH CH2OH

Lactosa

Isomaltosa

CH2OH

Celobiosa

Sacarosa

CH2OH CH2OH

CH2OH

CH2OH

Los disacáridos anteriores pueden obtenerse de células vegetales con excepción de la lactosa que es de origen animal. La isomaltosa generalmente se encuentra combinada con la maltosa, y pueden producirse ambas por hidrólisis de almidón, la Celobiosa puede aparecer como un subproducto de la hidrólisis de la celulosa, la lactosa es el “azúcar de la leche” y, además, es el principal carbohidrato durante la lactancia de bebés y la sacarosa es aquella que normalmente conoces como “azúcar” aunque en realidad ésta es una mezcla de sacarosa con algunos otros disacáridos y trisacáridos.

La mayoría de los disacáridos son dulces y, precisamente, pueden emplearse a nivel industrial como endulzantes. Además, los monosacáridos y los polisacáridos de reserva proporcionan grandes cantidades de energía a nuestras células y en general a todos los organismos.

Debido a que el exceso de carbohidratos en nuestra dieta provoca la formación de grandes depósitos de lípidos (obesidad) combinado esto, a nuestra vida sedentaria y a una serie de condiciones fisiológicas y genéticas, se han desarrollado algunos edulcorantes artificiales que producen poca energía (y por lo tanto pocos lípidos) para “endulzar” algunos productos, en la siguiente figura podrás observar las estructucturas de tres de ellos y notarás que tienen diferentes características a las de los carbohidratos.

O

Aspartame

(Canderel ó

Nutrasweet)

  1. Investiga las estructuras y las funciones de algunos otros disacáridos.

  2. Investiga las ventajas y desventajas del uso de edulcorantes artificiales

2.2.4 POLISACÁRIDOS

Los polisacáridos son, en comparación con monosacáridos y disacáridos, mucho más frecuentes, ya que se encuentran prácticamente en todo tipo de células y en diferentes formas, como polímeros de distintos monosacáridos, pero siempre con la finalidad de mantener una cierta cantidad de energía de reserva como en los “polisacáridos de reserva” o “proporcionar firmeza suficiente para soportar el peso de grandes cantidades de tejido vivo y mantener a las células en condiciones de soportar cambios atmosféricos

o de medio ambiente, a estos últimos se les conoce como polisacáridos estructurales”.

a) Polisacáridos de reserva

Existe una variedad relativamente pequeña de polisacáridos de reserva, en las células vegetales se encuentra el almidón pero en otros vegetales hay insulina, dextranos, arabinanos, xilanos, mananos, agar, etc., en células animales y bacterianas se encuentran particularmente el glucógeno, estos polisacáridos de reserva tienen estructuras repetitivas de un solo tipo de monosacárido con la finalidad de que un momento determinado, debido a su hidrólisis, la concentración del monosacárido que contiene se incremente y pueda obtener energía a partir de él o en caso contrario cuando existe energía suficiente en la célula y el monosacárido se encuentra en alta concentración, se vuelve a formar el polisacárido.

b) Almidón y Glucógeno

El almidón es una mezcla de dos polímeros que contienen solamente D glucosa, estos dos polisacáridos son la amilosa y la amilopectina.

La amilosa es un polímero lineal donde sólo hay enlaces glusídicos D:

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

Enlaces glucosídicos D

Las cadenas de amilosa pueden extenderse hasta tener cientos de moléculas de glocusa alcanzando pesos moleculares de hasta 150,000 (Aprox. 1000 moléculas de glucosa). Una propiedad de la amilosa es el tomar una estructura tridimensional de tipo helicoidal y de producir una coloración azul en presencia de soluciones de iodo (lugol).

La amilopectina se diferencia de la anterior en que contiene una serie de ramificaciones sobre la cadena lineal original de amilosa:

CH2OH CH2OH CH2OH

En general los almidones presentan un 20 a 25% de amilosa y el resto de amilopectina aunque algunos cereales como el arroz, sorgo, y maíz contienen exclusivamente amilopectina.

El glucógeno (llamado también almidón animal) se encuentra en tejidos animales y en células bacterianas es un polisacárido de estructura muy similar a la amilopectina, en realidad sólo se diferencia de ella en que las ramificaciones aparecen cada 8 a 12 unidades de glucosa (muy ramificado) y su peso molecular puede alcanzar hasta 16 millones (alrededor de 100 000 moléculas de glucosa) y en presencia de iodo presenta una coloración café rojizo.

Si tuvieramos un gran microscopio donde pudiéramos comparar las estructuras de amilopectina y glucógeno observaríamos lo siguiente:

Amilopectina (poco ramificado) Glucógeno (muy ramificado).

En los demás polisacáridos de reserva encontramos características similares a la amilosa como en el caso de la insulina que es un polisacárido lineal de fructosa unida mediante enlaces glucosídicos E o en la mananos que son polímeros lineales de manosa con enlaces glucosídicos D.

c) Polisacáridos Estructurales

La variedad de los polisacáridos estructurales es mucho mayor que la de los de reserva, esto se debe a que en muchos casos existe una gran asociación entre varios de ellos para formar una estructura particular. En este caso existen algunos que contienen dos o más monosacáridos diferentes en su composición. Tal como lo mencionamos con anterioridad, estos polisacáridos forman estructras rígidas que dan forma y fuerza a muchas células, la cual sirve para proporcionar energía a una célula.

Algunos ejemplos de estos polisacáridos estructurales son:

 Celulosa

La celulosa es un polisacárido que contiene E glucosa unida mediante enlaces glucosídicos E y es un polímero lineal que puede estar formado de varios miles de moléculas de glucosa.

CH2OH

La naturaleza utiliza a la celulosa para dar fuerza y rigidez a las plantas. La madera, al heno y el algodón están constituidos principalmente por celulosa aunque se encuentra mezclada con otros polisacáridos como hemicelulosa, pectina y extensina y otros polimeros (no carbohidratos) como la lignina. Algunas sintéticas como el rayón son derivados de la celulosa.

 Quitina

En muchos organismos invertebrados (por ejemplo langostas e insectos) no existen huesos que puedan sostener sus estructuras, sin embargo la quitina tiene la función de sostener dichos organismos, también se encuentra en paredes celulares de hongos y levaduras, tiene una estructra muy similar a la celulosa, sólo que en lugar de la glucosa contiene un derivado de ella que se denomina N - acetil - glucosamina formando largas cadenas lineales de miles de moléculas del monosacárido mencionado.

CH2OH

CH2OH

Además de los anteriores existe una gran cantidad de polisacáridos estructurales comoel Ácido Hialurónico que conjuntamente con los sulfatos de condroitina y queratano, el dermatano y otros forman cubiertas celulares en células animales con la finalidad de dar fuerza y resistencia a dichas células.

Otro polisacárido importante es el peptidoglucano (también llamado mureína) que dá forma a las paredes celulares bacterianas.

¿Cuál es la importancia de los polisacáridos estructurales en los tejidos animales, si éstos no contienen paredes celulares? Como recordarás, los...

2.3 LÍPIDOS

Los lípidos se caracterizan por ser generalmente insolubles en agua y solubles en solventes de baja polaridad. Contiene estructuras hidrocarbonadas (similares a alcanos y alquenos) que producen una gran variedad de tipos y formas entre los que se encuentran los acilglicéridos, los fosfogliceridos, las ceras, los terpenos y los esteroides. Una característica distinta de algunos de estos tipos de lípidos es la presencia de ácidos grasos en sus estructuras.

2.3.1 ÁCIDOS GRASOS

Los ácidos grasos presentes en los lípidos naturales se denominan “grasos” debido que sus cadenas carbonadas son largas y normalmente hidrofóbicas, pero además contienen la función química ácida (-COOH) que tiene gran solubilidad en agua. Puede presentarse en dos formas, con dobles enlaces (insaturados) o sin ellos (saturados).

Tabla 7. Algunos Ácidos grasos en los seres vivos

Ácidos grasos saturados Punto de fusión (´C)

Ácido láurico CH3(CH2)10 COOH 44
Ácido mirístico CH3(CH2)12 COOH 54
Ácido palmítico CH3(CH2)14 COOH 63
Ácido esteárico CH3(CH2)16 COOH 70
Ácido araquídico CH3(CH2)18 COOH 75
Ácido behénico CH3(CH2)20 COOH 80

Ácidos grasos insaturados Punto de fusión (‘ C)

Ácido palmitoleico CH3(CH2)5 CH=CH(CH2)7 COOH -0.5
Ácido oleico CH3(CH2)7 CH=CH(CH2)7 COOH 13.4
Ácido linoleico CH3(CH2)4 (CH=CH-CH2)2 (CH2)6 COOH -5
Ácido linolénico CH3CH2 (CH=CH-CH2)3 (CH2)6 COOH -10
Ácido araquidónico CH3(CH2)4 (CH=CH-CH2)4 (CH2)2 COOH -50

Si observas la tabla anterior notarás que los puntos de fusión de los ácidos grasos saturados están por encima de nuestra temperatura ambiente mientras que los insaturados están por debajo, esto es indicador que los lípidos que contienen ácidos grasos saturados normalmente son sólidos (manteca de cerdo) mientras que si contiene insaturados son líquidos (aceite vegetal). En muchos casos hay mezclas donde la temperatura de fusión estará dada por el promedio de las temperaturas de fusión individuales.

En todos los casos, las cadenas de carbono no están ramificadas por ejemplo el ácido esteárico es el ácido octodecanoico (revisa el fascículo 2 de Química II). Las temperaturas de fusión aumentan al incrementar el número de carbonos y disminuye al aumentar el número de insaturaciones.

Los ácidos grasos al reaccionar con los alcoholes forman ésteres.

O enlace tipo éster CH3(CH2)14COOH + CH3OH

CH3(CH2)14 - C 3 + H2OÁcido Palmítico Metanol

Palmitato metil

Esta reacción es de gran importancia debido a que para la formación de algunos lípidos los ácidos grasos producen ésteres al reaccionar con alcoholes.

Los ésteres de ácidos grasos pueden hidrolizarse con una base fuerte (por ejemplo NaOH) para producir jabones:

Esto es una caraterística importante de los ácidos grasos ya que al formar una sal con un elemento metálico tiene la capacidad de arrastrar sustancias hidrofóbicas por su parte no polar e hidrofilicas por su parte polar, además de disminuir la tensión superficial, por lo que los jabones tienen capacidad limpiadora.

A esta reacción comunmente se le conoce como “saponificación” y es precisamente la forma como se producen los jabones de uso cotidiano, los cuales son mezclas de varias sales de ácido graso (saponificación de lípidos que contienen ácidos grasos).

2.3.2 ACILGLICÉRIDOS.

Los acilglicéridos, o simplemente glicéridos, son ésteres de ácidos grasos con el glicerol. Según el número de ácidos grasos formando enlace éster con el glicerol existen los monoacilglicéridos (un ácido graso), los diacilglicéridos (dos ácidos grasos) y los triacilglicéridos, éstos últimos son los más importantes debido a que en la naturaleza son los más abundantes.

La variedad de ácidos grasos presentes en los triacilglicéridos hace que este grupo sea muy abundante y heterogéno ya que dependiendo de los ácidos grasos las mezclas de triaciglicéridos pueden ser sólidos como en la manteca y la mantequilla o líquidos como el aceite comestible y dependiendo del origen la composición también es muy variada.

Los triaciglicéridos forman depósitos en las células y su función es de reserva energética, estos son utilizados para proporcionar energía a nuestro organismo y después de que han sido usados las reservas de carbohidratos aunque muchos de ellos funcionan como proveedores de cadenas hidrocarbonadas para producir otros lípidos como fosfoglicéridos, ceras, terpenos y esteriodes.

A nivel industrial los triaciglicéridos se utilizan en la fabricación de jabones por medio de la reacción de saponificación anteriormente mencionada.

2.3.3 FOSFOGLICÉRIDO

Los fosfoglicéridos difieren de los triaciglicéridos en propiedades y composición; estos contienen ácidos grasos y glicerol, pero también contienen fosfato y un aminoalcohol.

La estructura iniciadora de todos los fosfoglicéridos es el glicerol unido al grupo fosfato mediante enlace éster fosfórico:

Los ácidos grasos se unen mediante enlace éster a los -OH del glicerol, mientras que el último de los componentes de los fosfoglicéridos es un aminoalcohol que por su amino presenta una gran polaridad y debido a eso se conoce como un grupo de cabeza polar.

Tanto el grupo de amino como el fosfato presenta carga y de aquí que los fosfoglicéridos tengan una gran polaridad y por lo tanto son “anfipáticos”, es decir tienen una parte polar y otra no polar.

Debido a la anfipacidad de los lípidos, estos se agrupan entre si formando micelas.

Las Micelas son pequeñas esferas que se pueden estabilizar por largo tiempo en soluciones acuosas tal como en el caso de la leche donde el proceso de homogenización dispersa los lípidos formando micelas.

Los grupos de cabeza polar que contienen los fosfoglicéridos pueden ser más variados que los presentados anteriormente aunque particularmente son frecuentes la colina y la etanolamina. Los fosfoglicéridos que contienen colina se conocen comunmente como “lecitinas” y los que contienen etanolamina se conocen como “cefalinas”.

De acuerdo a sus características, los fosfoglicéridos tienen una función totalmente distinta a los acilglicéridos, en este caso son formadores de membranas celulares y de organelos internos de una célula. Las biomembranas contienen otro componente característico: las proteínas, más adelante tendremos la oportunidad de mencionar un poco más su composición y estructura.

Existe un grupo de lípidos con características muy similares a los fosfoglicéridos, los esfingolípidos, los cuales se encuentran particularmente en membranas de tejido nervioso muscular. En este grupo la diferencia principal es la presencia de esfingosina en lugar de glicerol como estructura iniciadora.

2.3.4 CERAS

Una cera es un éster que se distingue de los demás por la naturaleza del constituyente alcohol y del ácido; ambos contienen cadenas hidrocarbonadas largas: las ceras son totalmente insolubles en agua y su función es servir de cubierta química protectora en la superficie y plantas. Las plumas de muchas aves así como la superficie de las hojas de muchas plantas contienen una capa de cera como agente impermeable.

Palmito de miricilo (componente principal en la cera de las abejas)

La cubierta cerosa de hojas, y frutas de las plantas previenen la pérdida de humedad y probablemente también la oportunidad de infección.

Los lípidos hasta ahora mencionadas se conocen como lípidos saponificables o complejos debido a que por la presencia del grupo éster producen jabones (sales de ácidos grasos) cuando son hidrolizados por una base fuerte.

Los restantes grupos de lípidos no contiene ácidos, ácidos grasos esterificados son conocidos como lípidos insaponificables ó simples e incluyen a los terpenos, esteroides y prostaglandinas.

2.3.5 TERPENOS.

Los terpenos son componentes lípidos menores en las células es decir, sólo se encuentran en concentraciones muy pequeñas y están construidos a partir de múltiples repeticiones del hidrocarburo de cinco átomos de carbono conocido como isopreno.

Estas moléculas pueden ser lineales o cíclicas y contener un número variable de dobles enlaces y en algunos casos encuentran grupos -OH.

Las líneas punteadas de éstas estructuras y de los demás terpenos la separación hipotética entre las unidades de isopreno.

De acuerdo al número de unidades de isopreno que contienen los terpenos son llamados monoterpenos (2 unidades de isopreno), sesquiterpenos (3 unidades de isopreno), diterpenos (4 unidades de isopreno), triterpenos, (6 unidades de isopreno) y así sucesivamente. Algunos ejemplos de esta moléculas son los siguientes:

En las plantas se ha encontrado un gran número de terpenos diferentes, muchos de ellos proporcionan aroma y sabores característicos y son los componentes de “aceites esenciales” de algunas plantas, así por ejemplo el Geraniol, limoneno y mentol son respectivamente los componentes principales del aceite de geranio, limón y menta respectivamente.

Algunos terpenos son también vitaminas o precursoras de la síntesis de algunas otras como los que se presentan a continuación:

En el grupo de los terpenos, además de los anteriores, se encuentran algunas sustancias interesantes tales como los carotenoides y las xantofilas que participan en otras estructuras importantes en la absorción de la luz por parte de las plantas. La vitamina A o Retinol se combina con una proteína llamada opsina para formar la rodopsina que es importante en la captación de la luz en los ojos. El hule natural (caucho) es un politerpeno que se encuentra en algunos vegetales.

2.3.6 ESTEROIDES

Los esteroides son lípidos que principalmente tienen la función de tipo hormonal y se consideran como derivados del escualeno (ver estructuras de terpenos) el cual funciona como precursor en la biosíntesis de los esteroides, particularmente del lanosterol. Tanto los terpenos como los esteroides comparten algunas propiedades como solubilidad en solventes órganicos, presencia de grupos alcohol o cetona y dobles enlaces carbono carbono pero los esteroides normalmente un sistema de cuatro anillos llamados ciclopentano perhidrofenantreno.

16 15

(la numeración Indicada se sigue

46

Los esteroides están presentes en todos los organismos y tienen diversas funciones. En el ser humano sirven como hormonas sexuales, así como agentes emulsificantes de lípidos en la digestión y transportan a través de membranas antiinflamatorias y

reguladores esteroides. metabólicos, a continuación te presentamos algunos ejemplos de O
__
OH Progesterona C  CH3

Además de los naturales se han producido en buen número de esteroides sintéticos cuya función original fue la de sustituir las deficiencias de los primeros y se descubrió que podían funcionar como anticonceptivos, como anabólicos, como diuréticos o con otros fines. El uso de esteroides naturales o sintéticos debe hacerse bajo control médico para evitar algunos efectos nocivos que producen.

OH CH3

Una característica interesante de los esteroides es que durante su síntesis natural casi todos son producidos a partir del colesterol. Hormonas sexuales Hormonas del crecimiento

Escualeno

Lanosterol

Colesterol

Hormonas vegetales Emulsificantes Etcétera

Además de ser precursor de diversos esteroides, el colesterol puede esterificarse (formar un éster) por el OH de la posición 3 de su estructura con alguno de los ácidos grasos que conocemos formando ésteres del colesterol los cuales se van depositando en venas y arterias produciendo una enfermedad conocida como arteriosclerosis que en condiciones graves pueden producir un infarto cardiaco. Por ellos no es recomendable el consumo de alimentos con colesterol u otros esteroides, ya que el exceso de éste se va acumulando hasta producir la citada enfermedad.

Investiga el significado de los términos: anabólico, diurético, arteriosclerosis, precursor, infarto y consecuencias.

En este momento sabes que los. . .

se clasifican en

2.4 PROTEÍNAS

Las proteínas son un grupo de biomoléculas construidas por largas cadenas de aminoácidos unidos entre sí por medio de un enlace peptídico. Dichas moléculas se distinguen de los carbohidratos y los lípidos en muchas de sus propiedades tales como solubilidad y reactividad, entre otras, pero sobre todo por la diversidad de funciones que cumplen. Antes de entrar de lleno a la estructura de las proteínas mencionaremos a los aminoácidos como unidades formadoras de las cadenas y la importancia de estos.

2.4.1 AMINOÁCIDOS.

El término de aminoácidos se aplica a aquellas estructuras que a la vez contienen los grupos funcionales ácido (-COOH) y amino (-NH2). En la naturaleza se encuentra en un gran número de distintos aminoácidos pero se ha visto que son 20 en particular los que

se encuentran en las proteínas. grupo ácido COOH Aminoácido
grupo amino _ NH2  C  H

(CD) (Carbono alfa) radical

Con respecto al grupo R (radical), éste hace la diferencia entre los aminoácidos presentes en las proteínas, los cuales son los siguientes, cabe hacer notar que se ha encerrado en un cuadro todos los grupos -R de los aminoácidos para que puedas reconocerlos más fácilmente, en cada uno de los amonoácidos se incluye su nombre, su abreviatura de tres letras y el símbolo de una letra:

Los aminoácidos se han clasificado en varias formas, pero la clasificación que parece tener mayor relevancia es la que los agrupa según la polaridad del grupo -R, ya que muchos de las propiedades y la estructura de las proteínas dependen de esa polaridad.

Alanina Glicina Valina Serina Leucina Treonina Isoleucina Tirosina

Aminoácidos

Metionina Aminoácidos Cisteína no polares

Fenilalanina polares Asparagina Triptofano Glutamina Prolina

Lisina Aminoácidos Ácido aspártico Aminoácidos Árginina ácidos Acido glutámico básicos Histidina En todos los aminoácidos anteriores el grupo amino ésta unido al carbono inmediato al grupo carboxilo, a éste se le conoce como carbono D y por tanto los anteriores son D aminoácidos.

  1. Dibuja las estructuras de los aminoácidos agrupándolos según la polaridad del grupo -R.

  2. Identifica a los grupos funcionales que antes conocías e investiga sus características.

  3. Investiga que es un aminoácido esencial.

Como ya se menciono, los grupos radicales les proporcionan propiedades muy especiales a los aminoácidos, pero también los grupos amino y ácido tienen características notables, ya que si se encuentran en solución pueden ceder ó aceptar protones:

Estas características hacen que los aminoácidos se puedan encontrar en tres formas anteriores, de acuerdo a las características ácidas o básicas del medio. Por ejemplo para la alanina.

Aunque los conceptos de ácido y base los conocerás adecuadamente hasta el siguiente curso de química, te bastará reconocer a los aminoácidos como unidades que pueden tener carga positiva (catión), carga negativa (anión) o sin carga (iones dipolares). Esto es importante en la estructura de las proteínas, ya que cargas contrarias se atraen y cargas iguales se repelen en la formación de los polímeros de los aminoácidos.

2.4.2 ENLACE PEPTÍDICO

Cuando dos aminoácidos reaccionan entre sí, pueden unirse para formar enlace peptídico, este enlace es en realidad una amida sustituida producida de la reacción entre un ácido carboxílico y una amina.

En el caso de los aminoácidos:

En esta reacción se ha formado lo que se conoce como dipéptido:

A este dipéptido se le puede unir otro aminoácido para formar un tripéptido.

y al anterior otro aminoácido para formar un tetrapéptido y así sucesivamente se puede formar pentapéptidos, hexapéptidos, eptapéptidos, etc.

Para que entiendas mejor acerca de la estructura de peptidos te presentamos el siguiente depéptido con aminoácidos tomados de la lista anterior:

En los péptidos existe una serie de cualidades importantes que deben tomarse en cuenta:

 En el dipéptido anterior participan valina y cisteína pero la primera quedó con su grupo -NH2 libre mientras que en la segunda queda su grupo -COOH libre y por lo tanto el dipéptido se denomina valilcisteína o simplemente NH2 -Val - CyS -COOH debido a que siempre se pone como primer aminoácido de un péptido al que tiene su grupo -NH2 libre. Es diferente al dipéptido NH2 -CyS - VaL - COOH.

 Los grupos radicales (-R) siempre estarán unidos hacia el carbono D.

 Normalmente los grupos carboxilo, amino, tiol, etc. pueden tener carga.

 Los enlaces C - C sencillos o C - N sencillos pueden girar libremente, pero cuando se forma un enlace peptídico el enlace -C-N- se convierte en una estructura que ya no puede girar.

 Las cargas formadas por los grupos funcionales pueden causar atracciones o repulsiones.

 La polaridad de los grupos -R pueden producir la formación de puentes de hidrógeno

o interacciones entre todos los átomos de la molécula y por tanto ésta puede doblarse o girar hasta alcanzar una configuración estable.

 Lo anterior es extensivo para dipéptidos, tripéptidos, tetrapéptidos, etc.

Otro ejemplo de un péptido es el siguiente:

 Contiene 6 aminoácidos y por lo tanto es un hexapéptido.

 El aminoácido con un grupo -NH2 libre es la alanina de aquí que su nombre sea alanil -glicil-seril-tirosol-aspartil-lisina o abreviado NH2-Ala-Gly-Ser-Tyr-Asp-Lys-COOH.

El acomodo de los aminoácidos de manera ordenada en un péptido o un polipéptido es lo que se conoce como su secuencia de aminoácidos o simplemente su estructura primaria.

De la estructura primaria de un péptido dependerá la forma que pueda tener en el espacio y de ahí también su funcionalidad.

Existe un aminoácido en particular -la cisteína- que puede enlazarse a sí mismo formando un puente covalente que puede estar dentro de una o uniendo dos cadenas de aminoácidos distintos.

Investiga y dibuja las estructuras de pequeños péptidos de importancia biológica.

La formación del enlace disulfuro es importante en la estructura de péptidos y proteínas debido a que ésta se efectúa por el grupo -R de la cisteína y es independiente de los peptídicos que existen en una cadena de aminoácidos.

Algunos péptidos pueden presentarse en forma libre en la naturaleza con funciones importantes tales como la anserina y la carmosina presentes en tejidos musculares, el glutation que es importante agente reductor para muchas células, la oxitocina, la vasopresina, angiotensina, y la somatostatina ya que tienen funciones hormonales en tejidos animales, la bacitrocina A y la gramicidina y la penicilina son potentes antibióticos. Asimismo, se han encontrado algunos péptidos como neurotransmisores, receptores membranales o inmunodepresores.

Existen péptidos sintéticos que han resultado de gran utilidad como el aspartame (ácido Aspártico) que es un potente agente endulcolorante y que se conoce comercialmente como nutrasweet o Equal según su presentación.

2.4.3 CLASIFICACIÓN DE LAS PROTEÍNAS

Las proteínas son polipéptidos que debido a su estructura y componentes cumplen con una serie de funciones biológicas muy importantes. Debido a la variedad de aminoácidos presentes es infinita la variedad de estructuras proteícas posibles.

Las proteínas pueden clasificarse utilizando diferentes criterios, uno de ellos es de acuerdo a su estructura, otro es por su composición y uno más es de acuerdo a la función que cumplen dentro de un organismo.

En función de su estructura las proteínas pueden ser fibrosas o globulares. Las primeras generalmente son estructuras alargadas que contienen varias cadenas polipeptídicas entrelazadas formando fibras, y las segundas son estructuras compactas y casi esféricas variando hasta formas elípticas ligeramente alargadas donde el grado de compactación depende de las propiedades de los aminoácidos que las forman.

De acuerdo con su composición, las proteínas se clasifican en simples (las que solo contienen aminoácidos) y conjugadas, estas últimas contienen un componente no peptídico en su estructura llamado grupo proteíco. Las proteínas conjugadas se nombran de acuerdo a su grupo proteíco, asi hay glucoproteínas cuyo grupo proteíco es un carbohidrato, lipoproteínas donde hay lípidos, metaloproteínas que contienen un metal, fosfoproteínas, las cuales contienen fosfato y algunas otras.

La serie de funciones que pueden tener las proteínas es bastante variada. En este caso se clasifican según la siguiente tabla:

Tabla 8. Clasificación y funcion de las proteínas

Tipo de proteína Función
Enzimas Catalizador de reacciones, es decir, acelerar o disminuir la velocidad de las reacciones catábolicas.
Estructuras Dan apoyo estructural a diferentes células ó tejidos, dando una determinada forma o rigidez.
Contráctiles Pueden contraerse o relajarse reversiblemente, con gran importancia en los músculos.
Transportadoras Llevan alguna sustancia de un lugar a otro, por ejemplo la hemoglobina que transporta el oxígeno a través de la sangre.
Hormonas Controlan y regulan las actividades dentro de la célula .
De reserva Sirve como almacen de aminoácidos de energía cuando alguna célula lo requiere.
Toxinas Son producidas por algún tipo de célula y causan daños a otra especie.
De la visión Proteínas sensibles a la luz que participan en los fenómenos asociados con la vista.
Factores de crecimiento Participan en la velocidad de crecimiento y división celular.
Protectores Dan protección a un organismo en contra de moléculas extrañas: bacterias ó virus.

Existe una cantidad aún mayor de funciones en las que participan las proteínas pero muchas de ellas son especializadas que necesitaríamos de un texto completo para explicarlas.

Las anteriores te bastarán para que te des una idea de la importancia de las proteínas en el funcionamiento de los organismos.

2.4.4 ESTRUCTURA DE LAS PROTEÍNAS

A continuación abordaremos la estructura de las proteínas de acuerdo con los aminoácidos que las componen y de las interacciones entre ellos. Dicha estructura se agrupa en diferentes niveles que depende del grado de organización que contiene y se conocen como estructura primaria, secundaria, terciaria y cuaternaria de las proteínas.

a) Estructura Primaria

Se conoce como estructura primaria de una proteína a la secundaria de amoniácidos que contiene, en otras palabras la ordenación de éstos a los largo de una cadena polipeptídica.

Hasta la fecha se ha podido determinar las estructuras primarias de un buen número de proteínas de diferentes especies y se han encontrado los siguientes resultados:

 No existe ninguna secuencia parcial o grupo de secuencias que sean comunes en todas las proteínas.  Ya se han detectado todas las combinaciones posibles de dos aminoácidos sucesivos.

 Las proteínas con funciones diferentes tienen secuencias distintas, aunque suelen existir algunas excepciones.

 Las proteínas con funciones iguales tienen secuancias similares, el grupo de variación de una secuencia a otra es mínimo, a esto de le conoce como homología secuencial.

 Las proteínas que tienen la misma función pero en diferentes organismos llamadas proteínas homólogas tienen enormes similitudes secuenciales. Cuando las especies son muy cercanas entre sí se ha llegado a encontrar una homología total.

 Dentro de los individuos de una misma especie casi siempre existe la misma secuencia de aminoácidos en sus proteínas.

b) Estructura secundaria

Una cadena polipeptídica contiene un esqueleto formado por aminoácidos donde siempre se va a encontrar la siguiente ordenación N-CD-C que se repite muchas veces a lo largo de la cadena

N - CD - C -N - CD - C - N - CD - C ......

carbono carbonílico

Nitrogeno del grupo amino

En este, como entodos los casos de las estructuras tienen dimensiones y sus representaciones en un plano no puedan reflejar fácilmente su estructura tridimensional.

La cantidad de ordenaciones que pueden tomar las cadenas de aminoácidos a lo largo de un eje imaginario es muy grande, sin embargo se ha demostrado que, particularmente, dos estructuras son muy comunes, a éstas se le ha llamado estructuras D-hélice (ó simplemente D) y estructura E-laminar (ó simplemente E). Estas estructuras, es decir la ordenación de los aminoácidos a lo largo de un eje imaginario es lo que conoce como estructura secundaria.

La estructura secundaria se explica en función de las interacciones entre los grupos funcionales de los aminoácidos y del tamaño de sus radicales.

c) Estructura terciaria

Además de la formación de láminas o estructuras helicoidales en las proteínas se puede dar una serie de giros o curvaturas que pueden producir estructuras esféricas de las proteínas globulares o mantener alargadas y asociadas formando a las proteínas fibrosas.

Las estructura terciaria de una proteína se refiere precisamente a la forma en el espacio, fibrosa o globular de las proteínas.

Las proteínas fibrosas están compuestas por la asociación de varias cadenas polipeptídicas (que pueden tener estructura D o E) para formar una fibra que es resistente, fuerte y generalmente tiene función estructural.

Figura 26. Representación de tres cadenas polipeptídicas enlazadas.

Dos cadenas polipeptídicos enlazadas formando una fibra (estructura terciaria), cada una de ellas tiene sus cadenas con estructuras x helicoidal (estructura secundaria).

Las proteínas fibrosas generalmente son muy insolubles en agua y algunos ejemplos de ellas son las queratinas, el colágeno, el fibrinógeno, las elastinas y las mioscinas.

Investiga en donde se encuentran las proteínas fibrosas mencionadas.

Las proteínas globulares son mucho mas pequeñas en tamaño pero mucho más variadas en cantidad y funciones, son proteínas globulares las enzimas, las transportadoras y las protectoras, entre otras.

Las cadenas de aminoácidos que pueden ser D o E se curvan hasta la formación de glóbulos que pueden ser como muestra en las siguientes figuras:

Figura 28. Diversas conformaciones de proteínas globulares. Figura 29. Interacciones comunes que estabilizan a las proteínas globulares.

La función de las proteínas globulares generalmente es muy dinámica porque pueden estar cambiando de posiciones las interacciones que los estabilizan como son los puentes de hidrógeno, dipolos, atracciones entre cargas contrarias, etc. Normalmente son muy solubles en agua e insolubles en solventes de baja polaridad. Las interacciones que los estabilizan pueden romperse por calentamiento, produciéndose polipéptidos sin estructura definida. A este fenómeno se le conoce como desnaturalización y es muy importante en los alimentos, ya que cuando conocemos algún alimento desnaturalizamos sus proteínas y se hacen más digeribles ó asimilables debido a que nuestro organismo no necesita de las proteínas tal cual, sino de los aminoácidos contenidos en ellas.

d) Estrutura cuaternaria

Las proteínas globulares a veces se agrupan entre sí fromando conglomerados de 2 o más estructuras. Esto es a lo que se le conoce como estructura cuaternaria de una proteína. Por ejemplo la hemoglobina contiene 4 glóbulos o subunidades, y por lo tanto estructura cuaternaria.

Figura 30. Representación de la estructura cuaternaria de una proteína.

Cada subunidad contiene un grupo hemo que funciona como transportador de oxígeno en la sangre.

No olvides que las ...

AMINOÁCIDOS

ENLACES PEPTÍDICOS

CLASIFICAN ESTRUCTURAS

ENLACES PEPTÍDICOS

GRUPOS FUNCIONALES

como son

ÁCIDO AMINO ( -COOH ) ( -NH2 )

NO POLARES

POLARES

BÁSICOS

ÁCIDOS

de tipo formados

PRIMARIAse clasifican en

AMINOÁCIDOS ENTRE SÍ

TEJIDOS MUSCULARES

CUATERNARIA

ESTRUCTURA COMPOSICIÓN FUNCIÓN

ya que son

FIBROSAS GLOBULARES SIMPLES CONJUGADAS

de forma con forma contienen tienen componentes

ALARGADA ESFÉRICA AMINOÁCIDOS

NO PEPTÍDICOS

“BIOMOLÉCULAS”

Objetivo

Identificar carbohidratos, lípidos y proteínas en diferentes alimentos mediante reacciones especificas para clasificar los alimentos según sus nutrientes.

Cuestionario de conceptos antecedentes

1) ¿Qué son las biomoléculas?

2) ¿Cuáles son las biomoléculas?

3) ¿Cómo se forman los enlaces glucosídico y peptídico?

Experimento I Objetivo

Extraer los carbohidratos de muestras de alimentos para identificarlos en el laboratorio.

Hipótesis

Redactar una hipótesis que involucre la presencia de carbohidratos en los alimentos.

¿Qué necesitas?

Materiales Sustancias

  • 1 mortero con pistilo ☞ 10 ml de disolución de cloroformo-etanol

  • 5 vasos de precipitado de 100 ml 111

  • 1 probeta de 50 ml ☞ 5 ml de hidróxido de sodio 2N

  • 2 probetas de 5 ml ☞ 5 ml de Reactivo de Biuret

  • 2 pipetas de 5 ml ☞ 2 ml de lugol

  • 1 mechero de alcohol ☞ 50 g. de arroz

  • 1 soporte universal ☞ 1 huevo

  • 1 anillo metálico ☞ 1 papa

  • 1 tela de alambre de asbesto ☞ 1 aguacate

  • 1 embudo de reparación de 125 ml ☞ 50 ml de leche

  • 1 embudo talle corto ☞ 1 barra de chocolate

  • 1 agitador de vidrio

  • 2 tubos de ensaye 10x100 mm.

  • 3 tramos de papel filtro de poro grande

  • 2 probeta de 10 ml

Prevención y seguridad

La indicada para el trabajo con material de vidrio y mechero de alcohol.

Cloroformo.- Líquido incoloro, volatil inflamable y muy tóxico. Su inhalación provoca náuseas, dolor de estómago e inconciencia por sus propiedades anestésicas. Los vapores irritan los ojos causando conjuntivitis es venenoso si se ingiere.

Etanol.- Líquido incoloro muy volatil inflamable de olor agradable, poco tóxico por ingestión.

Hidróxido de sodio.- Base fuerte, tóxico y muy corrosivo irritación severa al contacto con la piel. Por ingestión causa corrosión gastrointestinal grave.

¿Cómo hacerlo?

Cada equipo trabajará un alimento diferente y el equipo se dividirá en dos partes, una parte realizará el experimento I y la otra parte el experimento II.

Los alimentos se preparan de la siguiente forma:

Sólidos.- se muelen aproximadamente 10 g en el mortero hasta obtener un granulado fino y se agregan 50ml de agua.

Semisólidos.- se muelen en el mortero aproxmadamente 10 g hasta obtener una pasta suave, homogénea y se le agregan 50 ml de agua.

Líquidos.- se toman 10 ml y se agregan 50 ml de agua. En todos los casos se filtra la mezcla y se forman 20 ml del filtrado para el experimento I y 30 ml para el experimento II.

Calentar 20 ml de filtrado de la mezcla con un mechero de alcohol por 4 minutos y volver a filtrar.

Agregar al filtrado 10 ml de la mezcla cloroformo-alcohol 1:1 y mezcla cuidadosamente con el agitador de vidrio.

PRECAUCIÓN

La disolución cloroformo-etanol es inflamable no la uses cerca del mechero de alcohol cuando este encendido.

Coloca la mezcla en el embudo se reparación de 125 ml para separar la fase colofórmica de la fase acuosa.

Anillo metálico Fase acuosa Fase cloroformica

Figura 31. Método de separación de la mezcla.

Desecha la fase clorofórmica.

Coloca la fase acuosa en un vaso de precipitados de 100 ml y agrégale 5 ml de hidróxido de sodio 2N.

Reparte la mezcla en los tubos de ensaye y agrega a uno 2 ml de reactivo de Benedict y al otro 2 mL de lugol. Observa los cambios en los tubos y regístralos.

Registro de observaciones

Describe la reacción que ocurre en cada tubo. Tubo de Benedict.

Tubo de Lugol

Experimento II Objetivo

Extraer los lípidos y las proteínas de muestra de alimentos para identificarlos en el laboratorio.

Hipótesis

Elabora una hipótesis que consideres la presencia de lípidos y proteínas en los alimentos.

¿Qué necesitas?

Materiales Sustancias

  • 1 vaso de precipitados de 500 ml ☞ 15 ml de ácido clorhídrico 6N

  • 3 vasos de precipitados de 100 ml ☞ 10 ml de cloroformo

  • 4 probeta de 20 ml ☞ 10 ml de ácido sulfúrico concentrado

  • 1 embudo de separación de 125 ml ☞ 10 ml de hidróxido de sodio 2N

  • 1 soporte universal ☞ 2 ml de reactivo de Biuret

  • 1 anillo metálico

  • 1 tela de alambre con asbesto

  • 1 mechero de alcohol

  • 1 pipeta de 5 ml

Prevención y seguridad

La indicada para trabajar con material de vidrio y mechero de alcohol.

Ácido sulfúrico.- Líquido aceitoso, sin olor, ni color, muy corrosivo sobre todos los tejidos del cuerpo. La inhalación de sus vapores causa graves daños pulmonares. El contacto con ojos puede causar ceguera y su ingestión causa severos daños al aparato digestivo.

Ácido clorhídrico.- Líquido amarillento desprende vapores que irritan al sistema respiratorio, causa quemaduras grave a la piel, su ingestión provoca daños severos al aparato digestivo.

Cloroformo.- Líquido incoloro, inflamable y muy tóxico. Su inhalación provoca náuseas, dolor de estómago e inconciencia por sus propiedades anestésicas. Los vapores irritan los ojos causando conjuntivitis, es venenoso si se ingiere. Hidróxido de sodio.- Tóxico y muy corrosivo, irritación severa al contacto con la piel. Por ingestión causa corrosión gastrointestinal grave.

¿Como hacerlo?

Coloca 30 ml del filtrado de la muestra de alimento en un vaso de precipitados de 100 ml agrega 15 ml de ácido clorhidrico 6N y calienta por 6 minutos con mechero de alcohol.

PRECAUCIÓN

Recuerda que el ácido sulfurico es muy tóxico, evita la inhalación de sus vapores, su ingestión y el contacto con la piel. Si sufres algún derrame en la piel, lávate con abundante agua inmediatamente y avísale al responsable de laboratorio.

Enfría con baño de agua y agrega 10 ml de cloroformo.

Coloca la mezcla en el embudo de separación para separar la fase clorofórmica de la acuosa para utilizar los dos.

Agrega 10 ml de ácido sulfúrico concentrado a la fase clorofórmica y calienta con el mechero de alcohol por 10 minutos, observa la reacción y registrala.

PRECAUCIÓN

El ácido sulfúrico es muy corrosivo evita a la inhalación de sus vapores, su ingestión y el contacto con la piel u ojos. Si sufres algún derrame en la piel, lava rápidamente la zona afectada con abundante agua y llama inmediatamente al responsable de laboratorio.

También recuerda que el cloroformo es muy volátil e inflamable además de muy tóxico evita su inhalación y su ingestión.

Agrega 10 ml de hidróxido de sodio 2N a la fase acuosa. Finalmente agrega 2 ml de reactivo de biuret y calienta por 5 minutos. Observa lo que ocurre y regístralo.

Registro de observaciones

Describe el aspecto del producto final de la reacción en la fase clorofórmica.

Describe el aspecto del producto final de la reacción en la fase acuosa.

Cuestionario de reflexión

1) ¿Fueron iguales los resultados con todos los alimentos?

2) ¿Cualquier alimento dará igual resultado en cada reacción?

3) ¿Qué significa que en el primer tubo de ensaye del experimento I, se observe coloración roja?

4) ¿Qué significa que en el segundo tubo de ensaye en el experimento I, se observe coloración azul?

5) ¿Por qué en algunos casos no se observó coloración amarilla al calentar la fase clorofórmica en el experimento II?

6) ¿Por qué se observó coloración violeta en algunos casos en la última reacción de la fase acuosa en el experimento II?

CONCLUSIONES

Considera el cuestionario de reflexión al contrastar hipótesis con los resultados.

Hasta este momento sabes que...

x Monosacáridos Carbohidratos x Disacáridos de reserva

x Polisacáridos estructurales

x Ácidos grasos x Acilglicéridos x Fosfoglicéridos

Lípidos x Ceras x Terpenos x Esteroides Fibrosas Globulares

BIOMOLÉCULAS x Simples

x Conjugados

Proteínas Transportadoras, Hormonas de reserva y del Crecimiento, x Estructura primaria x Estructura secundaria x Estructura terciaria x Estructura cuaternaria

Con estas actividades podrás poner en práctica los conocimientos adquiridos hasta este momento, por lo que te pedimos que realices todo lo que se te solicita.

  1. ¿Qué son los carbohidratos?.

  2. Explica cuál es la función que desempeñan los carbohidratos dentro de las biomoléculas.

  3. Anota en los renglones el nombre de 5 carbohidratos.

  4. ¿Qué son los anómeros?.

  5. Explica cuál es la función de los siguientes polisacáridos. a) Celulosa:

a) b)
c) d)
e)

b) Quitina:

6. Menciona qué son los lípidos y anota 5 ejemplos de ellos:

  1. Explica qué son los esteroides, así como las funciones que desempeñan.

  2. Menciona qué son las proteínas y cómo estan constituídas.

  3. Describe cuál es la función de las siguientes proteínas: a) Enzimas:

b) Hormonas de Reserva:

c) Toxinas:

Como una forma de retroalimentación hemos diseñado este apartado, en el cual podrás corroborar aciertos y/o errores que pudiste haber tenido durante las Actividades Integrales.

  1. Los carbohidratos son compuestos que contienen carbono, hidrógeno y oxígeno.

  2. Básicamente las funciones que desempeñan los carbohidratos son dos: Estructural, que consiste en sostener (como las plantas y otras estructuras), y Reserva, que proporcionan energía o son almacenados para formar otras moléculas.

3.
a) Digliceraldehido b) Dihidroxiacetona
c) Glucosa d) Ribosa
e) Galactosa
  1. Los anómeros son monosacáridos que se presentan en forma cíclica, esto les proporciona una cualidad muy importante para la reactividad química.

a) Celulosa: sirven para dar fuerza y rigidez a las plantas, la madera, el heno y el algodón, los cuales están constituidos, principalmente, por celulosa.

b) Quitina: sirve para manterner erguidos a organismos invertebrados (la langosta, insectos, etc.), en los que nos existen huesos para sostener sus estructuras.

6. Lípidos: compuestos que generalmente son insolubles en el agua por lo que se les conoce como grasas o ácidos grasos.

Ejemplos:-Ácido Laurico.

-Acido Esteárico.

-
Ácido Palmítico.
-
Ácido Oleico
-
Ácido Linoleico.
  1. Los esteriodes son lípidos, es decir que son insolubles al agua, y tienen funciones tales como: hormonas sexuales, agentes emulsificantes para la digestión, como reguladores metabólicos, entre otros.

  2. Las proteínas son grupos de biomoléculas constituidas por largas cadenas de aminoácidos unidos entre sí por medio de un enlace llamado peptídico.

a) Enzimas: sirven para catalizar reacciones, es decir, acelerar o disminuir la velocidad de éstas.

b) Hormonas de Reserva: sirven para controlar las actividades dentro de la célula, también como almacén de aminoácidos y de energía, esto cuando la célula lo requiere.

c) Toxinas: En realidad son producidas por algún tipo de célula y causan daños a otra especie.

se dividen en

el

donde se contempla el

donde se abordan los

la

son y la

se dividen en donde se considera su

y su

de los

En este apartado podrás poner en práctica los conocimientos que has adquirido a lo largo del fascículo, por lo tanto te invitamos que realices lo siguiente:

  1. Menciona qué es una macromolécula sintética.

  2. ¿Cómo se clasifican las macromoléculas sintéticas?.

  3. Menciona ¿qué tipo de enlaces se pueden encontrar dentro de las macromoléculas sintéticas?.

  4. Define qué es una biomolécula ó macromolécula natural.

  5. ¿Cómo se clasifican las biomoléculas?.

  6. Menciona ¿cuál es la diferencia entre macromoléculas sintéticas y macromoléculas naturales (biomoleculas)?.

La Autoevaluación está diseñada para que puedas verificar si tus respuestas (en las Actividades de Consolidación) fueron correctas o no.

  1. Las Macromoléculas Sintéticas son constituyentes del material que forma la mayor parte de los objetos que son sintéticos, ejemplo de ello son los tipos de plástico que existen.

  2. Las Macromoléculas Sintéticas se clasifican en:  Polímeros  Termoplásticos.  Elastómeros.

    1. Los diferentes tipos de enlace que se pueden presentar dentro de las

    2. Macromoléculas Sintéticas encontramos:  Puentes de hidrógeno.  Fuerzas Dipolo-Dipolo.  Fuerzas de London.
  3. Las biomoléculas o Macromoléculas Naturales son constiyentes de nuestras células y tienen la capacidad de preservar la vida.

  4. Las biomoléculas se clasifican en:  Carbohidratos.  Monosacáridos.  Disacáridos.  Polisacáridos.  Almidones y Glucógenos.  Ácidos Grasos.

  5. La diferencia principal que existe entre las Macromoléculas Sintéticas y las Macromoléculas Naturales, es que en las primeras (como su nombre lo dice) están constituidas por estructuras sintéticas, en tanto que en las otras, se encuentran estructuras organicas. Cabe hacer notar que en ambos casos los elementos que integran dichas estructuras son carbono (C), hidrógeno (H) y oxígeno (O).

Agente emulsificante: Sustancia que hace la mezcla de sustancia inmiscibles. Anabólico: Sustancia que facilita la síntesis de componentes útiles en las funciones

vitales

Antiinflamatorio: Compuesto que inhibe la inflamación de los tejidos.

Antibiótico: Sustancia que participa en la transmisión de los impulsos nerviosos.

Arterioesclerosis: Endurecimiento de las membranas de las arterias, producidas por la

acumulación de grasas. Afecta la circulación de la sangre.

Células Eucarióticas: Células cuyos componentes u organelos están por membranas.

Combustible: Material que arde cuando se combina con el oxígeno para formar óxidos

de carbono, agua y calor. Compuesto orgánico: Compuestos del carbono o compuestos formados por cadenas de átomos de carbono. Densidad: Medida de la masa por unidad de volumen. Generalmente expresada en gramos por centímetro cúbico. Destilación: Proceso que consiste en hervir un líquido para formar vapor y luego condensarlo para formar nuevamente el líquido. Se usa para separar líquidos de sus impurezas. Destilación Fraccionada: Proceso de destilación en el que los compuestos que tienen diferentes temperaturas de ebullición pueden ser

separados.

Disacáridos: Carbohidrato formado por monosacáridos.

Diurético: Sustancia que favorece la secreción de orina.

Enlace Disulfuro: Enlace covalente que forma entre dos átomos de azufre.

Ésteres: Compuestos que presentan el grupo funcional ESTER. Resulta de la reacción

entre en ácido carboxílico y un alcohol.

Hidrocarburos: Compuestos que sólo tienen átomos de carbono e hidrógeno.

Hidrofílicas : Sustancia que presenta la propiedad de ser a fin por el agua.

Hidrofóbicas: Sustancia que presenta la propiedad de no ser afin al agua.

Hidrólisis: Ruptura de enlaces por la ación de agua.

Monómero: Compuesto que se une químicamente con otras de la misma especie para formar polímeros.

Monosacárido: Corbohidrato, que puede descomponerse en unidades más pequeñas.

Neurotransmisor: Sustancia que participa en la acción de la sinapsis.

Olefina: Nombre que antes daba a la familia de los alquenos; a ésta permanece el eteno o etileno.

Polisacáridos: Carbohidrato formado por más de dos monosacáridos.

Radical: Átomo o grupo de átomos que tienen uno o más electrones sin aparear.

Recursos no renovables: Son aquellos bienes o productos de la naturaleza que existen en cantidades fijas y, en consecuencia, disminuyen en razón directa al aprovechamiento que de ellos se hace. Por ejemplo el petróleo.

Recursos renovables: Son los bienes o productos que se encuentran en la naturaleza, se generan constantemente y cuya extinción puede evitarse, siempre que la humanidad los explote científica y racionalmente, como son: agua, aire, suelo, flora y fauna.

Regulador Metabólico: Compuesto que controla las reacciones de degradación y de síntesis dentro del organismo.

Saponificación: Reacción entre grasas o aceites e hiróxido de sodio ó base fuerte cuyo resultado es lo que llamamos jabón. Es una reacción de hidrólisis.

BADUÍ S. Química de los alimentos, Alhambra, Mexico, 1981.

BOHINSKI, R: Bioquímica. Fondo Educativo Interamericano, México, 1978.

CHOW, P.S. Petroquímica y Sociedad. F.C.E., México, 1989.

DICKSON, T.R. Química, Enfoque Ecológico. Limusa, México, 1988.

FESSENDEN, R. y S.S. Fessenden: Química Orgánica. Grupo Editorial Iberoamérica,

México. 1982.

GARRITZ, A. y J. Chamizo. Química. Antologías. COSNET, México, 1988.

GOLDWHITE, H y J.R.Spielman. Química Universitaria. SITESA, México, 1990.

Hein, M. Fundamentos de Química. Grupo Editorial Iberoamérica, México, 1992.

HEIN, M: Química. Grupo Editorial Iberoamérica, 1992.

LECHNIGER, A. L: Bioquímica. Ediciones Omega, Barcelona, 1972.

MCMURRY, S: Fundamentals of organic Chemistry. Brooks / Cole Publishing Company, Usa, 1990.

OULLETTE, R: Introducción a la Química Orgánica. Harla, México, 1973.

PINE, S. et al: Química Orgánica. Mc Graw-Hill México, 1982.

 

 


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